蒋干为曹操找来大才，虽然没完成所预定的任务，但此功劳也足以盖过去了，所以曹操一定不可能会杀他，当然，赤壁大战之后就未必了，在连环计下增幅下的火攻，直接把曹操的军势灭掉了。
那两次未完成任务的蒋干去了哪里呢？作为赤壁之战失败的主要负责人之一，他是被曹操杀掉了吗？
有史学家推测出他在赤壁之战中并没有死，没有死于大火中，没有落入长江里淹死，没有被乱兵杀死，更没有曹操败走华容道的时候被追兵杀死，他应该是出逃了！跑到南方还活得好好的，至于是南方的哪一个地方就不知道了，但至少他是活下来了，而且还挺长寿的（咳咳，我忘了这个人是徐庶，还是蒋干了）。
那各位有没有觉得奇怪，他是怎么出逃的？在兵败之际，混乱是必须的，每个人都在靠着求生本能逃亡，作为一个没有任何实际战斗力的文人，在刀光剑影之下，他是怎么保证自己安全的？跟自幼在南方成长的吴军比起来，这些来自北方的曹兵就是乱飞的苍蝇，撞了墙还不知道。蒋干呢？他是怎么逃出来的？
更有意思的是，演义中在他两次往返双方营帐中，始终都有一个疑点。
长江这么宽这么长，曹军随时都会从一个方位驾驭无数艘战船载着满满的一船士兵过江，就算周瑜想要拦截也不容易，所以在江面的上警戒必定是很强的！只要有渡江过来的船只，肯定有无数的箭矢招呼，还没等船只靠岸就必须把它射沉！准确的说，是烧沉，这些箭矢要有火矢的威力才能把一艘战船点燃然后烧沉，而且还不止是一艘，所以江面的强弩手在数量上必须是密布！可蒋干却驾着小舟在无数的强弩手眼皮底下平安的度过了长江，还找到了元帅的营寨，见到了总指挥人周瑜。要说他不**我实在是不相信。
在我玩历史虚拟游戏（比如三国志系列）的时候，元帅所在的营寨都是很秘密的，不然敌军若是轻骑或是奇兵突袭，甚至派遣死士去刺杀主帅，完全可以达到乱军的效果，一旦乱了可就不得了，被敌军乘乱出击可就好玩了，这个在前面已经说过了，新降的荆州水兵就是之中的轻骑或是奇兵，带来一样的效果。就算元帅有特别的亲卫兵护卫，绝对不会这样冒险，史实记载亦是如此（《宛城之战》张绣叛降的时候，曹操没差点死在宛城）。
可蒋干偏偏找到了周瑜所在的营寨，还见到了周瑜，对路径熟得不得能再熟了，曹营的情报能力显然没有这么强，不然也不会派遣蒋干渡江验实情报真伪了，所以这一切都是蒋干自己的本事。有人也许会说，蒋干可以被吴军领去见周瑜，然而蒋干的身份是间谍并不是使者，曹操并没有写下任何使文由蒋干转交。
还有在第二回的演义情节中，最后一句话写的是蒋干带着凤雏庞统“飞棹而还”。我比较奇怪的是，当时正值西北风，对蒋干一行来说正是逆风，逆风之下，他是怎么飞棹而还？要知道那时候可没有马达，靠的只有一双船桨，更何况驾舟御船可不是骑自行车开车能比的，在滚滚而行的江水下，能够保持小舟的平衡都不容易，一个不小心，被风浪掀翻都是正常的事情。
我试着在小湖泊驾着橡皮艇体验了一下，任我怎么摆浆怎么用力，橡皮艇都是随着小湖泊的水流飘动，力竭不说，还把自己弄得一身湿，好在橡皮艇比较轻，被大人在船头绑上绳子拉了回来。而那时候蒋干所乘的舟子可是木舟，比橡皮艇重多了，控制起来更难了，别说飞棹了，能动都不错了。
可见蒋干对长江水流礁石分布是相当熟悉的，知道怎么安全渡江知道哪里能够上岸，若是说这样的人都没有真本事，实在说不过去，至少蒋干的才能不弱于贾诩荀攸之流，甚至持平。
还有一点需要提出是，蒋干拥有表字——子翼。有人会问这有什么奇怪的？不，是很奇怪，要知道在古代只有贵族或士族才有表字，贵族即是世家子弟和经商家里有钱的人，而士族就是官员和读书人，这四类人才能有表字，一般平民是没有表字的。如西汉初年跟随刘邦当天下的功臣中，除了张良等少数六国贵族的后代外，大部分出身平民，所以如陈平、韩信、樊哙等都是有名无字的。
在这里可能有人会问了，那当屠户的张飞呢？他怎么也有字呢？还有关羽，按道理他们俩人应该没有字才对啊，这样背景下的张飞是《三国演义》里的形象，正史中张飞家里是很有钱滴，他犯不着去当屠户，而且他并不是演义里那个整天嘴里喊打喊杀连鬼神都要惧怕三分的猛张飞，正史里的张飞fēng_liú有教养，长得帅还写得一手好字和画得一手好画，特别擅长画美女，张飞他爹还给他请了很多有名老师，他的女儿生的花容月貌，直接给刘禅当老婆，你问我张飞美男子论出自何处？这个好说，在明代卓尔昌《画髓元诠》和清代《历代画征录》，甚至南北朝陶宏影的《刀剑录》、明代《丹铅总录》均可以找到记载，如果你说这些都是野史不足为信我选择沉默。还有关羽，演义里变成了地位低下的商人，可在正史中他生于书香门第，且眉宇非凡。（《三国志平话》）
周瑜是世家子弟（周家是舒县大族），尚未没加冠就已经有表字了，而蒋干顶多也就大周瑜几岁而已，一样也没有到加冠的年纪，在称呼中周瑜也是叫蒋干的表字，可见蒋干已经有表
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