他过江招降周瑜却不带任何珍宝，靠的还是一句话，一句周瑜说出来的话：
“世间最了解我之人，唯子翼首选。”
什么样的人对自己的威胁最大，肯定是最了解自己的人！蒋干自认足够了解周瑜，他明白珍宝这种庸俗的东西打动不了周瑜的心，我想，他也明白，周瑜是一定会效忠孙氏集团的人，蒋干盗书回见曹操，都不得不承认周瑜雅量高致。恐怕他过江的目的并不只是招降周瑜，而是‘劝降’，对孙氏集团的劝降。
六万军队对百万大军，有点军事常识的人都知道打不过，最后的结果不是逃就是降。因为给那六万人都是特种兵，能以一挑十都拼不过人家，人家百万大军一人一口唾沫也淹死你，就算曹操军队不够百万，但也有八十三万，还不是一样？耗都能耗死你。
——跟我玩消耗？小样儿。我想这是曹操看到单薄的孙刘联军后，心里一直乐呵着的念头，但他不知道的是，水火无情，这两样东西的威能可不是以一挑十，而是以一灭万，八十三万大军还不够它们塞牙缝，好在这是单数，在大自然的威能下，老天爷还是给曹操留下了三万无损耗的大军，不然孙刘联军早就乘胜追击，直攻中原了，至少长江北边的城池是一定全收进来的，可孙刘联军却不敢动，因为赤壁大战也让他们消耗巨大，根本不够资本去ko掉那三万无损耗的陆地型军队。不过这都是后话了。
而在这之前，孙氏集团中有超过半数的官员是绝望的，认为孙刘联军必输无疑，所以蒋干的出使是一个很好的时机，只要做主公的孙权投降，不怕在前线的周瑜不投降。就算他第一步招降不了周瑜，恐怕第二步他就是直接面见孙权了。
可老天爷却没有给他表现的机会。随着孙策到处征战的周瑜早就不是当年那个骄狂自负的少年了，他现在是东吴的大都督！统领万军！在赤壁与曹操对峙着。就算蒋干足够了解周瑜，但两人之间的智商差距已经把这了解给完全抵消掉了。
只在府中做些文笔功夫耍点嘴皮子的蒋干完全跟着周瑜设定的轨道走，可以说，蒋干缺乏的是实践锻炼，在人才济济大牌如云的曹营里，他实在是没有实践的机会，就因为这样一个缺陷，他完败在周瑜的手中，但这也不能说他无能，不然他怎么靠着他那点文笔功夫和嘴皮子在人才济济大牌如云的曹营占得一个位子？而且一个营帐并不大，能在里面的人不多，可蒋干偏偏就在里面，什么概念？
有才能的概念！有料的概念！
最重要的是，蒋干至少不是政治型人才，不然曹操干嘛带他来赤壁，战场耶，会死人的地方耶，在战场上，要政治型的人才有何用？不留在后方做后勤保障，带到前线当炮灰么？爱才如命的曹操会这么逗比么？当然，也有人说，带政治型人才外出征战，也有可能是为了留在身边看着，好让他老实一点，比如受到曹操猜忌的荀彧。可能让曹操猜忌并留在身边的人真的很少，比如司马懿和杨修，要是这样说蒋干岂不是更厉害了？都能和荀彧和司马懿还有杨修比肩了。
在《江表传》有提到：蒋干并不是曹操指定带来赤壁的官员。当曹操与周瑜赤壁大战结束后，曹操打听到消息，说蒋干是周瑜的同窗好友，两人感情深厚，便让在九江干着事的蒋干调来前线，为的就是让他前去招降周瑜，以便为再次南征减少阻碍。值得一提的是，并没有出现《三国演义》里所说的群英会。两人见面时的情景很平淡，就在周瑜督兵的小屋子里，分属两个阵营的两人不谈军事只谈常事，就是出师后自己怎么样了，如今在干嘛干嘛，什么时候成了亲家中的妻与子如何如何，敢情就是现代多年未见的老同学遇到一块所谈的八卦话题。
既然常事聊完了，周瑜也很信任蒋干，居然带着蒋干游览整个水军营寨，屯粮处，器械房，连兵员的住所周瑜也尽心说明，有一个当好导游的潜质，俨然他就是把过了江的蒋干当成观光的游客，之后周瑜就很明确的表示自己受孙氏集团的恩宠，对蒋干大谈特谈孙家对自己怎么好，只有一个目的：别想来招降我，没用。
也不知蒋干是失望了还是怎么样了，反正他在周瑜说完后，一句话也没出口，没有相劝，没有长言，一直笑而不语，临走时就只是长叹一声，然后驾舟回曹营了，之后两人分属两地再也没有见过面。
姑且不管这是不是真的，能够知道，蒋干也不是战斗型人才，他只是一个文人（本来就是好不好），自古就有‘手无缚鸡之力是文人’的妙语，你让蒋干穿铠甲拿刀剑去拼杀，是不是太残忍了点？要真是这样，曹操在我心目中的形象大幅度下降了。
他到底是什么类型？我们再回看一遍演义里的段落，他居然能够在众多大牌面前露脸自荐，想必他在军营中的职位不是书簿这么简单，在等级制度森然的封建社会里，职位低下的蒋干不可能在众人面前这么‘浪’，不然连小小的书簿都能在众人面前出谋划策，那曹营里还得了？那些比他还厉害的谋士岂不是要逆天了？
所以只有一个解释，蒋干和郭嘉、贾诩、荀攸一样是智谋型人才，属于随军谋士，辅佐主公将士决策，没事就出几个奇谋，或是看着武将合着自己的计谋冲锋陷阵，那感觉岂是一个爽字了得？最重要的是，还是深得主公信任的谋士，不然在计谋上一步错满盘皆输
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