轮船，驳船和木排川流不息的密西西比河，看来，也无助于约翰·克列门斯实现自己的愿望。
他把在佛罗里达的家产变卖给投机商人阿拉·斯塔乌特，又购买了那人在汉尼巴尔的几间房屋，结果上当受骗，吃了大亏。他新开设的杂货铺需要购进货物，于是，不得不靠借债应付。
约翰·克列门斯制定过不少计划，将荒芜的土地变成富铙的粮仓，使小河航运畅通，让贫困的乡村成为繁荣的城镇……
然而，连他自己也早就预料到必遭失败。在尔虞我诈，勾心斗角的世界上，狡猾的骗子们大肆惊夺别人的钱财，而他呢，只知道诚实地做事，坦率地待人，轻易相信别人，自己从来不干伤天害理的罪恶勾当。
从各方面来看，阿拉·斯塔乌特的确卑鄙龌龊，作恶多端，使轻信别人的约翰·克列门斯经济上蒙受重大损失。
每当马克·吐温提及到斯塔乌特时，总是用最坏的字眼来形容他。
约翰·克列门斯在汉尼巴尔的土地房屋，接二连三地落到别人手里。
有人说，最使约翰·克列门斯伤心是，他为之担保的那个人突然宣布破产（可能那人就是阿拉·斯塔乌特），于是那人的沉重债务一古脑儿传嫁到担保人身上，
约翰甚至被迫变卖自己的家具和日常生活用品来还债。
1847年冬天，克列门斯一家的处境艰难。
约翰·克列门斯由于负债过多，无力偿还，不得不放弃镇上的住宅，全部家具都拍卖抵账。
尽管他一生精力充沛地工作，认真负责，不知疲倦，他却终于发觉自己到了四十九岁，竟然陷入极度贫困的境地。
他缺乏做生意的头脑和手段，而且事事都时运不济，尝试了许多次，想找个出路，每次都失败了。
他对自己的债主十分讲信用，虽然他们对他毫不留情；但他对自己的债户，即使到了他尝到身处逆境的滋味的时候，人家借故赖债，他仍然心慈手软。
他曾经去讨还阿拉·斯塔乌特长期拖欠的四百七十块钱的债务。
先是坐轮船到密西西比州的维克斯堡，然后又冒着隆冬时节大雪纷飞，骑马去四十英里的阿拉·斯塔乌特家，那个人虽然还得起债，却故意装穷诉苦，说得约翰·克列门斯不忍心逼债了。
结果他只好两手空空地回去，除了拿到一张数目比原来还小的新借据来代替老借据，那张新借据只约定将来偿还二百五十元，并没有确定的日期。
约翰·克列门斯的困苦处境，多半由于他的过于信任了不可靠的人，比如，像威廉·波布和阿拉·斯塔乌特之流。
他搬到汉尼巴尔镇后不久，阿拉·斯塔乌特这个惯爱赖账的房地产投机商人诱劝约翰·克列门斯为他的一张几千元的借据作保。
突然，阿拉·斯塔乌特宣布破产，摆脱了债务，却使马克·吐温的父亲承担了偿还借款的责任，陷于贫困。
后来，阿拉·斯塔乌特成了汉尼巴尔拥有七百块地皮的大财主，约翰·克列门斯却一贫如洗，无家可归。
克列门斯一家对面的邻居，慷慨大方的奥维尔·格兰特医生给予援助，为他们提供了住所。
从此，他们就和格兰特家合住在两条街拐角的那家药房对面的住宅里。
保存下来的马克·吐温的父亲的一些信件中看得出，这个严肃节俭的人，由于轻信别人，以及不能对其采取相应的强硬措施，以致于使自已遭受到种种災难。
甚至对父亲求全责备的马克·吐温，有次了解到这些情况后，不无感慨地说：“难道还能认为他的心肠不够慈悲吗？!”
为全家人的生计长期地忧虑忙碌，约翰·克列门斯一生历尽磨砺。
他头脑并不愚钝，受过教育，他顽强地寻求机会，企图运用自己的知识干出一番事业，到头来却几乎毫无作为。
马克·吐温的父亲喜爱从事讼诉事务工作，厌恶繁杂世俗的小商人生涯。
据某些资料记载，他曾学过手艺，但终究没有成器。
在给妻子的信中，约翰·克列门斯坦率地谈到自己的苦恼：“春天到了，我真不知道究竟该干什么。”
他描述自己的愁苦处境时写道：“我但願……能持之以恒地积极地做事，这是第一；第二我但願，我的劳动能获得报酬，如果可能的话。”
马克·吐温的哥哥欧萊恩·克列门斯回忆道，有次父亲出外谋事，回家时两手空空，母亲责怪他时，父亲“脸上流露出绝望的神情”，说道：“我总不能去当掘士工人吧。”
为了添补家用，珍妮·克列门斯当丈夫在世时就开设了一家小歺馆。女儿帕梅拉教音乐课。儿子欧莱恩很早就到圣路易斯去找活干。
有一段时期，约翰·克列门斯成了该镇的首席法官。根据当地小报记载，他和律师们坐在一张大桌子后面，桌子是用手工作坊的木箱拼制成的。
他正襟危坐，严格地履行法律程序。在一间摇摇欲坠的木板房里审案，他所审理的是一件贩卖奴隶的案。
报纸上写道：
“克列门斯法官是一位出生于弗吉尼亚的绅士，四十多岁，身材高而消瘦，长着一副很有智慧的瘦长脸庞。”
“他有一双冷静的灰色眼睛，一头黑发掠在耳朵后面，一直飘垂到上衣的领子上。”
“他有一只钩形的大鼻子和一张从来不露笑意的嘴巴，很少有人听到过他的笑声。”
“他是
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