蒋介石对他的垂青，很大程度上是因为“密报”二字。
1926年7月1日，广东国民政府发布了北伐宣言。戴笠从那天起得到校长手谕离校，随东路军北上，入闽浙转入沪宁。他赶在部队前头，潜入敌境，打探虚实，有闻必报。他进入江浙境内，利用他在社会上打混时认识的朋友来搞情报，然后用米汤写在纸上，并派专人将这些情报送给蒋介石(米汤写的情报，用碘酒一涂，字迹就显示出来了)。由于他的情报大多数是准确的，所以也为北伐立下了不少功劳。这为他日后取得蒋介石的重用奠定了基础。
在北伐期间，他还北上到北平、天津、太原、西安、郑州、开封、徐州等重要城市，跑遍了华北五省，有条有序地组建了自己庞大的特务网。自此以后，凡是内战都少不了戴笠这个角色。
在上海时，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
第二天，杨虎带了戴笠去拜访杜月笙，戴笠只不过30岁的年纪，身着整洁的西服，头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，他刚离开军校不久，受在军校时的影响，谈吐也很得体，在杜、杨二人面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在简单的客气话后，他直截了当地向杜提出要杜配合他搞情报的请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来戴、杜、杨三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。
1927年，唐生智雄踞武汉三镇，拥有两湖地盘，掌握武力20余万，与蒋介石争天下，确有举足轻重之势。唐生智原系湘军的一个师长，归属广东国民政府后，扩充为国民革命军第八军军长兼西路军前敌总指挥，与蒋介石各据一方，分庭抗礼。在如此情势下，蒋介石引为大忧，寝食不安，命戴笠到武汉一探虚实。不料事机不密，戴笠被武汉宪兵部队所捕，连同搜集的情报资料全被抄获，如果上报，即有生命之危。戴笠打听到宪兵连长周伟龙是黄埔军校第四期的同学，便要求与周相见，用一套共同拥护校长坐天下的说词打动他。周不但释放了戴笠，而且结为生死之交，弃官而逃到南京，得到蒋介石的召见嘉奖。以后戴笠引为美谈，频频告人，还将周列入十人团的前列。周在军统大特务中，居功而骄，目中无人，连戴笠有时也只好让他三分。
在“双十二事变”中，戴笠冒死前去救蒋介石，深得宠信。为了授予戴笠正式权力，蒋介石决定成立军统
戴笠平日喜欢夸耀的，是他持有蒋介石赐给的墨宝“艰苦卓绝”四个字，这是他初出茅庐随东路北伐军出发前校长亲笔写给他的。因此，他时常自诩是“艰苦卓绝”四字的忠实执行者。后来当军统在南京鸡鹅巷53号办公时，“十人团”的成员(张炎元、周伟龙、唐纵、徐亮、马策、胡天秋、郑锡麟、梁干乔、王天木，黄雍)，在熬夜工作这点上，谁也比不上戴笠。他能三天三夜不眠不休，有时吃烧饼油条、喝白开水，一天两顿，就可过一天。这与他后来在抗日战争期间骄奢yín_luàn，挥霍恣肆的生活相比，判若两人。特务头子唐纵每每谈到，在鸡鹅巷的岁月里，能够陪着戴笠熬夜而不发牢骚的只有他一人。
十人团的正式名称是“调查通讯小组”，对于它斯巴达式紧张而严厉的工作风格，有过各种叙述。从中可以看出，它很少有时间从事军统在全面发展到后期时所特有的腐败活动。大夏天里，在南京这个中国最闷热的城市里工作的戴笠，会经常在十人团位于鸡鹅巷53号的总部连续三天三夜废寝忘食地工作，最多只是就着一杯开水咽下油条之类的点心而已。
尽管密查组名义上归陈立夫统一领导，但它的各个部门之间竞争激烈。当戴笠和他的十人团在密查组设在鸡鹅巷的办公处活动的同时，另一个对手小组——它被认为是代表了陈立夫“cc”派的利益，也在瞻园路的办公处对国民党非军事人员中进行反共的调查活动。这个被称为密查组一科的小组由徐恩曾领导，同样由党中央总部的秘密资金支付经费。
与此同时，另一个秘密警察机构在由江西南昌“剿匪”总部管辖的三个省份成立。而蒋介石于1931年也开始授命组建谍报科。次年，蒋介石在军事事务委员会的秘书之一邓文仪向总司令递交了一份计划，要求在“剿共”地区内三个省的保安行营里成立调查科，其总部归南昌保安行营领导。
1932年11月，李济深、陈铭枢在福建成立人民政府，发表反蒋宣言。戴笠的亲信范汉杰潜伏在十九路军中作参谋处长，对于十九路军的部队番号、作战部署以及团长以上的主官姓名，了如指掌。戴笠和郑介民亲自去厦门、福州策动指挥，弄得十九路军四面受敌，不战而北。1936年6月，“华南王”陈济棠兴师反蒋，蒋介石引为大患。戴笠派郑介民去香港策动，利用老牌特务邢山打入陈的空军内部，封官许愿，巨金收买，一夜之间使陈多年苦心经营的一支空军部队和机群，几乎全数起飞投蒋。后来陈部余汉谋又被蒋介石收买过来，于是
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