1921年，蒋介石同戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资时，在一个偶然的机会，认识了又从杭州回到上海混的戴笠。开始时，他们视戴笠为小瘪三，不过是差使跑跑脚、送茶递水而已。后来戴季陶知道他姓戴，又是浙江同乡，便问他读过书没有，青年人想干些什么的一类关心的话。戴笠那时感到这伙人不像商人，一天到晚来往的青年人不少，十有八九是革命党，可又不敢说出来，便答复说：“有饭吃就行。”他趁机又说：“青年人要干，就要像陈英士、徐锡麟一样，干得轰轰烈烈。我受过中学教育，当过团丁当过兵，现在打流打到上海来了。”
从那以后，戴季陶对戴笠改变了态度，对他关心起来。戴笠便改口称戴季陶做叔叔。蒋介石见戴季陶器重戴笠，凡属是跑腿出街的事，便叫他去干。
但戴笠对陈果夫的使唤却很不满意，非常讨厌他那股老爷气，经常在背后骂陈果夫是个肺病鬼。有时陈果夫叫他小瘪三，他就回敬他，叫他大瘪三。
没有多久，蒋介石一行人回到广州，在孙中山的努力下创建黄埔军校。
戴笠是一个天生干间谍的料，他在黄埔军校专事搜集情报，致使周恩来等200多人被捕
1925年，孙中山先生病逝于北京后，蒋介石在广东初露头角。这些情况，戴笠在上海、杭州流浪中，既听到传说，也间或从报纸上看到一些有关蒋介石事迹的报道。于是他便在儿时的好朋友毛人凤的建议下，到广东来找蒋介石，他在报考黄埔军校时没有毛人凤那么幸运，在没有办法的情况下，他想到去广东大学(后来改名为中山大学)找校长戴季陶作引荐，然后才见到蒋介石，被收容为黄埔军校第五期入伍生去学习。这时他表示要在蒋介石身边当差，而且很坚决。蒋介石一听非常高兴，要他先当勤务兵再说。从此，戴笠便成为蒋介石的忠实追随者，也是他一生中青云直上的起点。
戴笠当了4个月的勤务兵，他是一个天生干间谍的料。包打听，整天东奔西跑，将蒋介石身边内内外外的情况都搜集来，简简单单地列出条条来，送到蒋介石的案前。起初，蒋介石不以为意，当作字纸丢到字纸篓里了。戴笠知道没有看，便又从字纸篓里拾起抹平，用压纸条压好置之原处，这样引起蒋介石的注意，渐渐感到这可补耳目之不足，于是偶尔面授机宜，不久即令其下连队去学骑兵。戴笠明的是一个学生，暗地里却是黄埔军校入伍生部政治部主任胡靖安手下的特工，但他的情报通常都是直接交给蒋介石。蒋介石规定戴笠要密报的有两大类：第一是注意同学中的思想情况，矛头指向共产党员的活动，革命军人青年联合会左派分子的活动；第二是监视在校官佐的思想活动及生活有否腐化等情况。
胡宗南与戴笠在西湖奇遇而成为知交朋友以后，他得风气之先，入了黄埔第一期，北伐前夕胡已升到营长的地位，是经常为戴笠提供情报资料的一人。1926年3月12日中山舰事变前，胡为戴笠提供的有关共产党员及国民党左派分子活动的材料很多，其中特别注意的是周恩来当年在第一师充任政治部主任兼东江专区行政督察专员的种种活动，收集的情报资料都交给了戴笠。不久，周恩来及第一师部队中的政工人员、党代表等等，不论共产党员或涉嫌的，自周恩来以下两百多人都被捕了。逮捕和看守周恩来的是杨光钰。二十几年后，杨在解放战争中于清风店被俘后，曾坦白交待过这个问题。
胡靖安在中山舰事变和“四一五”广东大屠杀的血案中，都曾向戴笠提供黑名单，对进步学生和官佐们，极尽诬告迫害之能事。戴笠与胡靖安勾结起来所干的罪恶活动，每每从胡靖安的牢骚中反映出来。有一次军统局宴请高级干部聚会时，忘记发请帖给胡靖安，被他知道而来到宴会厅，暴跳如雷，破口大骂，指责戴笠看不起他，闹得参加宴会的人不欢而散。记得他咬牙切齿地骂道：“戴笠，狗婆养的，翻脸无情，如果没有当年我在广东提拔他一手，介绍与孙文主义学会的大头杨引之、贺衷寒、潘佑强等人见面谈过话，谁知道他是老几？老子毫不自私将名单开给他，否则他又哪里去找报功请赏的材料。”
戴笠在黄埔军校第五期入伍，以后又编入第六期骑兵科，虽然没有毕业，总算是取得了黄埔学生的学籍。但是他学骑兵，是三天打渔两天晒网，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么那么多信要写？后来才知道他是跑上头，写信通报到校长(指蒋介石)那里，看样子他的来头很大，所以没有谁敢惹他！
戴笠有做情报的天赋，他在黄埔军校入伍不到半个月，从官到兵他都熟悉。他不吸烟，却随身有烟有火柴。他能喝酒，常请人喝，兰花豆、花生米、西瓜子也是随身带。这些都是他的交际品，除了少数官长不奉送招待外，凡与他接近认识的都有好处。他特别喜欢当采买，跑腿的事少不了他。后来大家都知道他是校长交待下来的挂名学生，来头大，不得不另眼相看。也有人怀疑他是有任务的，可是他从来不与人谈政
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