7月22日，海云台上映。
7月29日，实力不足，准备不充分的tara黄金渔场节目出道，当期节目对李胜林有电话采访，李胜林一个人舌战群儒，把4个骂的毫无还手之力。
2009年7月31日，因奴隶合同和收入分配不公平，东方神起三名成员金在中、朴有天、金俊秀一同起诉经纪公司，向韩国首尔中央地方法院递交了【专属契约效力停止诉讼保全】的申请。
9月，几乎等同于公司的fx出道。
9月4日，徐若瑄朋友用徐若瑄手机给李胜林打了个电话，说是王中军强迫徐若瑄出席酒会，李胜林一个电话打给王中军，态度生冷的替徐若瑄拒绝，说自己有事找徐若瑄。
9月6日，iris剧组前往上海，电视剧拍摄的镜头李胜林加了一段韩雪和韩庚穿着防弹衣带领武警持枪进入古玩店抓捕外来危险分子的一段，韩雪和韩庚佩戴有蓝盾联盟的徽章，并且韩雪和电视剧主角是旧识。李胜林和徐若瑄团聚，并感谢徐若瑄的朋友。
9月14日，由李风哲陪同办理，李胜林出钱的郑亨敦婚礼正式举办。
10月，金济东被kbs从明星金钟下车。
10月14日，电视剧iris正式开播。两集电视剧，收视率就突破了百分之二十，整部电视剧最高收视率突破百分之四十，超过李胜林的预期，接近百分之四十五。
从10月开始，李胜林就缺席无限挑战和家族诞生，专心赶拍摄进度。
11月13日，李胜林客串青春不败第六期。
11月21日，2009获得，女子大赏由2ne1获得。kara只得到了不大不小的奖，李胜林最后摸了摸妮可的头发问她明年咱们自己办个电视台怎么样，呆萌的妮可毫不犹豫的回答好啊，李胜林哈哈大笑，其他人扶着胸口无语。
12月20日，金钟民退役。当天晚上，李胜林接到洁西卡的消息，韩庚在北京失踪，晚上九点，李胜林收到北京来的长途，是韩庚打来的电话，韩庚向李胜林诉说了事情的原委，并向李胜林道歉，说辜负了李胜林的信任。
12月21日，韩庚正式向首尔中央地方法院请求判决与公司《专属合同》无效。
年末，参加kbs演技大赏。
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