从那以后，蒋介石便成为了陈其美手下的一名贴身卫兵。古来大凡成事者，主要得具备两个条件：一是要听话。这一点很好理解，当然是听上司的话，上司即使错了也是对的，上司要是做错了一个决定，你就要想法设法不仅把这个任务完成，还要力求把错的变成对的，不然将来上司醒悟过来，即使这完全按照他说的做了，但造成了错误的结果，他也不会说是自己的错，而说是你办错的。所以说不讲理是所有领导者的一个通病。上司的决定要是作对了，你就要想法设法把所有功劳都放到上司身上，让别人以为这件事完全是上司一个人倾力完成的结果，把所有光环都放到他身上。二是要勤快。这一点更好理解，就是腿勤、手勤、嘴勤，什么事都要能在上司想到之前就办好了，那么对方会觉得你很了解他，任用你他会觉得很放心。要是一件事让上司连连催促，甚至骂三句哼一声，三棍子打不出个屁来，那这个人离炒鱿鱼就不远了。嘴勤就是说要善于表达，黄牛型的人在任何时代都吃不开，只知道埋头耕耘脚下三亩田，从不抬头看天，上司会觉得你和他疏远，不是一条心，甚至让他觉得摸不透你，那么这样的人即使其他做的再好，也得不到提拔。所有领导者首要提拔的对象都是他认为自己了解的人。
在上海警备司令部里，蒋介石就是这么做的，司令部每天没有固定的上班时间，反正现在天下太平，百姓安居乐业，谁不图个享受，所以经常是到了快晌午的时候，司令部里才稀稀拉拉的来点儿人，只要司令等长官不在，聚在一起不是聊天，就是扯淡，逍遥度日，乐得清闲自在。但蒋介石自从来到这里以来，每天早上天不亮就来到司令部，先把司令屋里打扫一遍，然后给司令打好热水，准备好手巾，把香烟和火柴放在桌上显眼处，把司令的军装拿去整理熨烫一遍，然后又把走廊清扫一遍，给几个主要部门的人打好热水，然后在警卫室里安安静静的值勤，等候司令的到来。
陈其美来了之后，蒋介石按照司令的习惯，立马给他沏一杯浓茶，给司令点上一支烟，把手巾放在热水里投一投，递给司令擦擦脸，然后向司令询问今天有无特殊任务，在得到否定回答之后，这才离开司令办公室，回到警卫室继续执勤。
平时即使司令没来，蒋介石也很少串到其他部门聊天侃山，对谁说话都以学生自居。但凡陈其美出行，他必然要全程戒护，陈喜爱打牌，常常到朋友那里一打就是一个通宵，换作是其他的警卫兵，前半夜还好，一到了后半夜没几个能撑下来的，都偷偷溜到别的屋子里打了睡盹，到了天快亮时再起来装装样子，但蒋介石每次都是从开始坚持到最后，一丝不苟，从不偷懒，第二天还照常早早来到司令部继续值勤。
一个勤字，一个慎字，就博得了司令部几乎所有人的好感，当然，也有一些人会认为蒋介石在装相儿，甚至还有人讽刺蒋介石浓重的浙江口音，但陈其美把一切都看在眼里，心中对蒋介石的表现非常满意。
当然，蒋介石也明白木秀于林，风必摧之的道理，工作之余常常会邀请司令部里的人喝喝酒，打打牌，借此拉近关系。
蒋介石虽然在无怨无悔的做一个警卫兵，但他的老大黄金荣却对陈其美的安排着实不满。一次，蒋介石造访黄府时，向黄金荣汇报了自己的情况，黄金荣一听就有点儿火了，“这个陈其美，平常与我称兄道弟，当年青红帮风生水起之时，他只不过是个小小的驻防排长，是我姓黄的一力向当时的上海警备司令举荐，才有了他今天的地位。现在做了司令，反倒和我拿起官腔来了。我介绍的人，论相貌论才华都是一等一的人选，就只是给安排了一个小小的警卫兵，这不是明珠投暗吗。不行，我一定要找他说说去。”
蒋介石赶忙拦住道：“师傅何必在意这个呢，其实陈司令已经在给我机会了，只不过用一段时间观察我，学生相信总有一天会有出头之日的。”
黄金荣叹了口气道：“中正，你这个人哪里都好，就是太厚道了。如今世事变迁，我黄金荣也无当年之勇了，希望你能够得到他的赏识，我看好你，你小子总有一天会出人头地。”
蒋介石躬身一礼，表示谢意，心里却说，厚道？这年头厚道的人根本就出不了头，我蒋中正也只不过一时隐忍，韬光养晦罢了。
果然机会来了，这一天，陈其美忽然把蒋介石叫到身边，对他说：“徐公要来上海视察，我打算让你负责全程戒护。你首先要知道，这次徐公来的仓促，并没有帝国军情人员陪同，只是带来为数不多的警卫兵，所以戒护任务十分艰巨。这件事你要是办好了，将来飞黄腾达，要是搞砸了，你这辈子也就别指望在军队里混事了，说不定还要背上个戒护不严的罪名，受几年牢狱之灾，甚至会因此丢了性命。”
蒋介石心下一惊，“请问司令大人，您说的是哪一位徐公？”
“中正，徐公你都不知道？中华帝国还能有几个徐公，当然是帝国陆军部总参谋长徐世昌大人了。”
“哦？徐大人要来上海？”蒋介石假装吃惊，心里却是一阵狂喜，没想到陈其美能把这么重要的任务交给自己。
“是啊，徐公是皇上身边炙手可热的人物，也是帝国陆军的最高长官，这么一位大人物来到上海，是给咱们脸上增光啊，你要是能圆满
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