后来，朱元璋攻下镇江，陈保二便降了与他。至正十六，因朱元璋麾下诸将“虐取”其赀，陈保二忍无可忍，时值士诚、士德兄弟锋芒正盛，他就索性擒了元璋派去的守将詹、李二人，又降与士诚，改而依附苏州。
当时，朱元璋正忙着向西边开疆拓土，不敢冒两线作战的危险，只好忍了这口气，反而遣派杨宪来与士诚通好。
这本来是个好事，朱元璋手下叛降了士诚，他不但忍气吞声，还更遣人来主动示好，多有面子。坏就坏在，朱元璋这书信上写错了一句话，他这封信大概的意思是这样：
“近闻足下兵由通州，遂有吴郡。昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下，东西境也，睦邻守国，保境息民，古人所贵，吾深慕焉。自今以后，通使往来，毋惑于交构之言以生边衅。”
“昔隗嚣据天水以称雄”，隗嚣何等人也？东汉初割据甘肃地方的诸侯，后来投降了光武帝刘秀。
朱元璋以隗嚣来比张士诚，言下之意，岂非自以为刘秀么？张士诚有高邮之战，名动天下，那时的朱元璋有何功绩？癞头和尚的出身，不过就打下了个金陵。就敢如此的妄然自大，是可忍，孰不可忍。士诚倒也干脆，信也不回，还扣留下了杨宪。“留宪不遣”。
自此以后，正与朱元璋信中描绘的希望相反，金陵、苏州两家不仅没有“通使往来，毋惑于交构之言以生边衅”，反而“边衅”不断，拉开了长达数年之久的互相敌视、彼此攻伐。
当年七月，士诚部将吕珍率舟师来攻朱元璋，围镇江，不克，为徐达部赵德胜陷其水寨，被徐达所败。旋即，奉朱元璋令，徐达、汤和等率军数万反攻常州，士诚遣众来援，去城十八里，中徐达埋伏，大败而走。八月，士诚元帅江通海降朱元璋。
士诚与元璋都不止是一线作战，两方皆为两线作战。与朱元璋交战的过程中，士诚又接连在别的战场上先后有了杭州、嘉定之败，有点吃不消了，没奈何，十月，遣孙君寿奉书至金陵讲和。
信中大略言道：“既纳保二，又拘杨宪，遣兵来逼，咎实自贻。愿与讲和，以解困厄，岁输粮二十万石，黄金五百两，白金二百斤，以为犒军之费。”
朱元璋回书大略说：“尔既知过，归使、馈粮，即当班师，不堕前好。”又说，“大丈夫举事，当赤心相示。浮言夸辞，吾甚厌之。”这比前番“隗嚣”的比喻更过分了，“浮言夸辞，吾甚厌之”，简直指着士诚的鼻子骂，没那个本事吹什么牛？自讨其辱，叫人看不起。
士诚得书，不报。
两边接着开战。元璋口气虽大，可那士诚到底名下无虚，并非易与之辈。徐达、汤和诸将围城常州，久攻不下，十一月，元璋再增精兵两万与之。常遇春、廖永安、胡大海等能征惯将皆相继赶至。士诚用计谋，诱元璋长兴新附义军元帅郑某七千人叛降，郑某也是围常州的一员。他一降，四面围城就少了一面。士诚军出城与徐达等战，不克，败回城中。
士诚复遣吕珍驰入常州，督军拒守。徐达复进师围之，城中益困。从七月围城，至今已有四月。
一直到次年三月，经过足足七个月的围城战，徐达终于功成，“吕珍宵遁”。而克城的原因，并不在城中将不能守。“初，常州兵少而粮足，坚拒不下”，后来因诱郑某叛军入城，故此军众粮少，所以不能自存。
这场仗，打的叫一个激烈。朱元璋先后动用军马六七万，士诚亦先后用数万兵马驰援。双方斗智斗勇，长达七个月的围城战，战死阵亡者不计其数，非常的惨烈。
兵祸连接，至正十七年二月，耿炳文取长兴，败士诚守将赵打虎。五月，士诚欲反攻长兴，不克。当月，朱元璋部再败士诚，取泰兴。也是巢湖水师出身的俞通海以舟师略太湖马迹山，降士诚将钮津等，遂军至东洞庭山。六月，元璋部将赵继祖、郭天禄、吴良等趁大风雨，大溃士诚军，夜夺秦望山。次日，进克江阴。
士诚北有淮海，南有浙西，长兴、江阴二邑，皆其要害。长兴据太湖口，陆走广德诸郡；江阴枕大江，扼姑苏、通州济渡之处。得长兴则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴则士诚舟师不敢溯大江，上金、焦。至是，并为元璋所有，士诚侵轶路绝。
七月，徐达克常熟，擒张士德。
连战连败，张士诚还有什么可说的呢？只能按了士德的提议，八月，降元，以为助力。元帝诏士诚为太尉。同月，士诚并与方国珍结为婚姻。方国珍在士诚的南边，两边也曾屡有纷争，国珍几次用海军攻打昆山。至此，士诚北降蒙元，南结国珍，方才算在一连串的大败中稍微稳住了脚跟。
——，陈友谅攻侵金陵，约士诚一起出军，士诚为何迟迟不动？除了座山观望之外，也未尝没有被朱元璋打怕了的原因所在。既然降元，这一年，张士诚又把隆平府，改称平江路。
不过，士诚虽授得元官，实则并不受其命，军事、政务上依然自行其是。至多了，与方国珍配合，一个出粮、一
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