与此同时，秋山定纲也率军四千将下野西部诸城纷纷攻克。足利藤氏支持者中的皆川城城主皆川忠宗、加园城城主渡边纲利、渡边丰纲（渡边纲利之弟）等皆被先后讨取。仅仅三天不到，上杉军就将宇都宫城以外守备空虚的各地都平定了，就剩下宇都宫一座孤城了。
“本庄武藏介殿，接下来就可以对伪御所发起攻击了吗？”明智光忠有些着急，他非常迫切的想要立下战功，不然他只能永远当明智光秀的代官了。
“秋山队（三千五百人）从伪御所的西面攻城，佐野队（两千人）从伪御所的东面攻城，明智队（四千人）从伪御所的北面攻城，而我的本队（五千人）从南面攻城。”本庄繁长立即将任务布置了一下，并且让萱原为繁、广田直繁、木户忠朝、木户范秀、木户重朝五名代官率领四千军势暗中前往佐野家驻防的飞山城东面的高桥城待命。
为了让秋山队的压力减轻，本庄繁长特地将从武藏赶来的朝比奈信置部三千军势与秋山定纲部合流。因为秋山定纲在之前攻落各地伪幕府军占据的城池时伤亡了近五百人，而他们现在还需要准备攻城。
面对上杉的讨伐，足利藤氏等人决心固守在宇都宫城内，准备上杉军打持久战，他们短时间内在城外挖出了宽度约为五米的壕沟；在板屏上都涂上了泥巴以防止遭到火攻；他们在城内储备了大量的箭矢；他们还在城池的北面、西面筑好了出丸，以吸引上杉军的注意力。真可谓是在下野国中最固若金汤的一座城池。
当本庄繁长等人率军赶到宇都宫城下后才发现这座城池已经不是能轻易攻陷的了。随即本庄繁长就派人将目前的情况告知了身在武藏河越城的朝定。本庄繁长此刻能做的也就只有将宇都宫城附近的要道全部切断，并且筑起一些数丈高的井楼，把宇都宫城进行围困。
由于之前朝定令秋山定纲、萱原为繁、广田直繁、木户忠朝等人在下野各地实行‘半济令’，所以伪幕府军的存粮并没有多少，甚至可以说是捉襟见肘。
“这下正好！顺便把盘踞在下野的京都御扶持众、公方奉公众、马廻众等全都一勺烩！”当朝定得知了足利藤氏等人放弃了大部分的城池就将主力据守在宇都宫城后非常高兴。他还将冈部元信、朝比奈泰朝两部五千人作为援军火速前往下野。
在宇都宫城被包围的时候，小山家当主小山秀纲开始坐不住了。因为他为了替自己的弟弟结城晴朝报仇而仓促率军入城，而自己的家眷却都在小山城内。这几****麾下的探马接连汇报各地失守的消息，这就导致小山秀纲整天魂不守舍的。
“富冈大人，听说你主动要求来见我？不知为何？”本庄繁长正愁找不到对宇都宫城的突破口，而就在这时小山秀纲的弟弟富冈秀高却主动要求面见他。
“本庄殿，罪人请求您能将小山一族的家眷留下，别让他们去秩父挖金矿。”富冈秀高自己也是在被看押的人之中的一个，他非常清楚一旦被安排送到了秩父城外的矿洞里，那么就基本上没得出来了。
“可是小山弹正现在可是叛军的大将，而其家眷包括你富冈大人也是算要被流放的罪人。要是没有戴罪立功的事情，恐怕镇府公那里就算我这个一门众都没办法说服啊。”本庄繁长立即表现出很为难的样子。
“武藏介请放心，罪人愿意潜入伪御所内让兄长打开城门让上杉军进入。”富冈秀高立即表示愿意当说客。
“光是打开城门是不够的。”本庄繁长立即补充了一条，他可不希望让不熟悉环境的上杉军盲目的冲入城内而损失惨重。
“罪人明白了，罪人会想方设法的说服家兄担任先阵杀入三之丸。”富冈秀高为了一族的存续不得不跑一次腿。
不过，本庄繁长也算是给富冈秀高一些好处，将他的长子富冈秀长先跟着他去宇都宫城，而其次子富冈氏高却留在了三川城内。
小山军三千镇守在宇都宫城的北之丸，而三之丸则是由佐野家的家臣茂吕久重（原藤冈城城主）、高濑忠行（兔鸟城城代）和宇都宫家叛臣今泉泰光、益子胜宗等两千人守备；西之丸由茂木治重部一千人守备；壬生纲雄、壬生周长二人率两千人守备二之丸。其余两千叛军则是在本丸待命，准备随时支援各处友军。
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