“为什么要撤？我军大部分都无法撤离，那么作为总大将和房总方面旗头的我是不能抛下他们独自逃跑。”北条直定是铁了心的要留下。他清楚就算自己活着离开，北条氏政也不会让他活得太久。毕竟北条家最后的主力七千军势来到上总除去笠原康胜所部白备在久留里城驻守，剩下的全在五井城外！
“骏河守殿，祝您武运长久！”大道寺政繁说完就和山村康家二人头也不回的就离开了本阵。而北条直定看着他们二人渐渐远去的身影，将自己的肋差抽出······
仅仅一个时辰，近八千北条军在狩野秀治和难波田广义二人的夹击下全面溃散。北条军总大将北条直定在本阵切腹，北条军和上总诸将有名武士有关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮、伊达房义、黑川甲斐守、诸冈常成等被先后讨取。北条方成功逃亡的就只有大道寺政繁、山村康家、里见义赖等数人。
北条家最后的一次对外作战就这样失败了，北条氏政的御马廻众也在这一次合战遭到了毁灭打击。
经此一役，讨取北条军杂兵、常备、武士在内一千余人，上总豪族杂兵、武士在内六百余人。共俘虏敌军两千余人。而上杉军伤亡仅两百余。
狩野秀治和难波田广义二人将军势合流后并没有将北条军的败军斩尽杀绝，就开始打扫战场和派人慰问之前艰苦守城的久留里里见家众人。
入夜以后，在久留里城的笠原康胜得知了五井城外的败战。笠原康胜虽然惊讶，但是并不狼狈。他估计上杉军和久留里里见军最快追到这里也要在五六天之后，同族的笠原景中主张立即撤退，但遭到了笠原康胜的否决。
“第一，我等必须收容我军的败兵，如果白备此刻撤离，那么我军败兵将会无路可逃，下场将会非常凄惨。第二，此刻如果急于退却，那么兵士们必然会胆怯，一旦敌军追来，很快就会被践踏溃散，根本无法和敌军对抗。要是我们严正以待，即使敌军追来，我军仍然可以一战，这才是最安全的撤退方式。”笠原康胜说完就派出了不少的探马四处侦查形势。
果然，到了夜半时分，北条军的败兵如潮水般逃来，笠原康胜将他们安置在久留里城和周边的几座支城（大户城、千本城、三岛馆、藏玉馆、泷山城）内休整。
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