1938年12月，第二百师扩编成新编第十一军，从湖南湘潭移驻广西全州，杜聿明委为副军长。不久，番号又改为第五军，杜升任军长。该军是国民党政府在抗*战争初期成立的唯一机械化新军。杜提出：“操场就是战场”，“平时多流汗，战时少流血”，要求新军具有“五除”（除骄、惰、伪、欲、恶）、“三习”（习精、诚、勤）的朝气。
抗*战争，1938年，装甲兵团撤至湖南湘潭整训，不久该兵团扩编为第200师，以杜聿明为师长。长沙大火后，国民党长沙市警察局人员与放火队员，又来到湘潭城下，欲火烧湘潭城。杜聿明得知后，当面怒斥了这种惊慌失措，草菅人命的做法，随派员收缴了放火队的器械，把放火的人强行控制看管，并张贴布告，严禁放火焚烧湘潭县城，这才使湘潭城池数十万人的生命和财产得以保全。事后，湘潭万民同声称颂，感激杜聿明与二百师的救城之恩。
1939年12月18日拂晓，反攻开始。在战车、炮火掩护下，杜聿明第五军对昆仑关守敌进行了猛烈的攻击。戴安澜师与日寇展开白刃战，首先占领了仙女山。当晚各部乘胜进行夜袭，相继占领了老毛岭、万福村、441高地，最后占领了昆仑关。杜聿明在此期间，采取“要塞式攻击法”，逐步缩小包围圈，一口一口地吃掉敌人。杜聿明命令第二百师副师长彭璧生率部从公路左侧越过昆仑关，形成包围之势；邱清泉师把战车埋伏在公路两旁的丛林地带；郑洞国师则加强右翼攻势，再度进入昆仑关内敌军纵深阵地，把敌指挥部及炮兵阵地摧毁。战斗整整打了十八天，于31日以中**队获重大胜利而告结束，史称昆仑关大捷。
1925年春，调到宣传队参加东征讨伐陈炯明。1926年7月加入张治中黄埔军校武汉分校学兵团，任中尉连长。1927年四一二政变，因不明确表示反蒋，被武汉国民政府囚禁，后来他设法越狱逃到南京，通过张治中见到蒋介石，被任命为总司令部训练处的校阅委员会中校委员。
1928年夏，任南京陆军军官学校杭州预科大队第2中队中校队长。同年冬，任新编第1师第2旅参谋主任1929年任南京中央军校第7期第4队中校队长，后任教导第2师中校营长。1932年冬，任第25师副师长。1933年秋，进入南京中央军校高等教育班第一期进修。1936年高教班毕业，协助徐庭瑶创办南京陆军交辎学校，培训指挥机械化部队作战的军官。
1936年10月5日授予少将军衔。1937年任**第一支装甲兵团少将团长。1938年任第两百师师长，12月任新十一军副军长。1939年任第五军军长，以桂南会战、昆仑关大捷闻名，后任昆明警备总司令。
同年初，*军第十五军饭田祥二郎率四个师团分两路向缅甸进攻。中国派出远征军，蒋介石考虑再三，把这帮人来回的研究了一遍，最后决定由杜聿明为第一路副司令长官。中国和y**队集结后，策定作战计划，分三路南下迎击*军。杜聿明第五军为中路军，于3月9日接替英缅军在同古的防务。”
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