崇祯九年，冒辟疆和金沙张明弼、吕兆龙、盐官陈梁、漳浦刘履丁在歌姬顾媚的眉楼结盟，冒辟疆与秦淮八艳之一的顾横波和南曲画姬范珏有染。崇祯十二年冒辟疆乡试再次落第，途经苏州半塘，每天往来于歌妓沙九畹、杨漪照之间。
除了陈圆圆与冒辟疆的婚约因故未履践之外，冒辟疆一生有名份的妻妾就有七人。
在道别的前夕，在热烈的拥吻之后，陈圆圆对冒辟疆说：“我是风尘女子，残花败絮，今蒙公子的错爱，愿终生以报。”说罢，陈圆圆不禁热泪盈眶。
冒辟疆疼惜的抹去陈圆圆脸庞的泪痕，温柔的说：“圆圆，快别这么说，虽然造化弄人、天妒红颜。但我对妳却是一片真心，我可对天发誓……”陈圆圆连忙用手摀住了冒辟疆的嘴，不让他说下去。
冒辟疆似乎得到一生以来最大的享受与感动，有感而发的说：“圆圆，我爱妳，我永远爱妳。”
陈圆圆带着满足、幸福的微笑，让冒辟疆躺卧在床上，用暖暖的毛巾替他擦去脸上的汗，然后像小鸟依人般的伏在冒辟疆的臂弯。冒辟疆轻吻陈圆圆的额头，揉着她长长的秀发，表示自己的爱意与感谢之情。
“圆圆，等我，等我取得功名后，我一定来接妳回家。”
冒辟疆作为如皋城里的佳公子，又早早赢得才名，他当然不会像那些穷酸，满怀热情地去兜揽些大路货，从他爷爷那辈起，就喜欢涉足烟花之地，总该懂得真正的佳人决不会上市吆喝，而是像空谷幽兰，藏身于幽僻之地，一来为自矜身价，二来知道有品的fēng_liú佳客，往往着迷于寻找的过程。
当时他和陈贞慧、方以智、侯方域合称为四公子，四个人皆是英俊多金的少年郎，一说到文化，难免又跟fēng_liú挂上了钩，这一天冒辟疆跟方以智碰面了，方以智告诉他，秦淮河畔新近出了一个新秀，名叫董小宛，才色为一时之冠。
尽管冒辟疆也有欢场相好若干人，但他好奇啊，马上就想去看个究竟，然而这董小宛虽是风月中人，却嫌南京太浮躁，全家去了苏州。不久冒辟疆落榜了，英雄眼泪总需要翠袖红巾揾去，才子烦闷也要在浪游中排遣，他跑到苏州，跟人打听董小宛，却听说她逗留洞庭湖，还没有回来。
美人如花隔云端，恍兮惚兮之间，越发如神女仙娃，牵人神往了。冒辟疆盘桓在其他名妓之间，仍然心心念念着想要一睹董小宛的芳容，临走时特地又来到董家，这一回他见着了。
董小宛她当时薄醉未醒，稍后还要出门，两个场子的间隙给冒辟疆惊鸿一瞥，留下这样的印象，面晕浅春，缬眼流视，香姿五色神韵天然，懒慢不交一语，冒辟疆余惊而爱慕她。
这是他们的初相遇，一个浑然不觉，一个彷佛有意，然而在欢场之中，这样的小小心动只怕是日日上演。对于冒辟疆这样的文化人来说，游戏花丛的乐趣取决不只是男女间的那点事，更多的在于暧昧与情爱之间，那微妙的起承转合。
纵然不算是情有独钟，倒也颇有好感，到了第二年夏天，冒辟疆到扬州朋友家度假，还惦记着顺道来看董小宛，听说她人在杭州，又要出游黄山白岳才算了。又过了半年，他去江西探亲，路过苏州，她还在黄山未归，就这么阴差阳错着，她成了他一个未了的心愿。
心愿归心愿，眼下欢场里，最走红的，是一个名叫陈圆圆的女子。冒辟疆跟了朋友去看，果然不同凡响，她的人淡而韵，盈盈冉冉，衣椒茧，时背顾湘裙，真如孤鸾之在烟雾。漂亮不算，人家还有才艺，能将最俗的剧种唱得如云出岫，如珠在盘，令人欲死如仙。
曲终人散之后，大风忽起，陈圆圆要驾小舟而去，冒辟疆暗中牵住她的衣袖，想与她订下一个约期。陈圆圆说半个月之后，一起去看梅花吧，冒辟疆说他没法停留那么长久，陈圆圆说，那就等八月你归来，我与你一同去虎丘赏桂。
然而那是乱世，战火纷飞，匪盗蜂起，这江南一隅虽还保持着暂时的安宁，却早已没了王法规矩，个人的小愿望是如此无力，纵然是死生契阔，与子成说的承诺，都会沦为一句空言，冒辟疆与陈圆圆这随口一约，也只能视为当时气氛下，一句应景的话罢了。
等到冒辟疆省亲归来，听到的是陈圆圆被抢走的消息，他不由一声叹息，却也未有任何作为。
这种时候，所谓的公子就成了一个虚名，冒辟疆的父亲虽是四品大员，在朝廷里却并不怎么吃香，否则就不会在战争如火如荼时候，被调到已破的襄阳城去送死。他正忙着把老爸从这个死局里弄出来，哪里还顾得上一个萍水相逢的女子呢？
也不是不遗憾的，他跟朋友谈起陈圆圆，不是叹息她红颜薄命，而是感慨自个佳人难再得。朋友大笑说：“老兄你搞错了，被抢走的是个假的，陈圆圆本人就隐藏在离这里不远的地方，我可以陪你去看望。”
他又见到了陈圆圆，四目相对之间，陈圆圆微笑：“你来了，你不就是在雨夜舟中与我订下约期的那个人吗？”
陈圆圆请他去家中喝茶，还去拜访他的母亲，真是此一时彼一时，初见时她是众星捧月且无所求，想见她一面都要提前预约；这次她刚刚遭到惊吓，急于托付终身，而这斯文男子翩然前来，他的微笑犹如前世的温暖，她来不及铺陈谋划，大约也自恃貌美，一来一往之后，她猝然提出，
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