庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫，从小随母亲隐居世外的董白已经养成一副孤高自傲的性格，哪里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名为小宛。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不屈意卖笑，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人，然而却赢得了一些高雅之士的欣赏。
董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了老母的进帐，老母自然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一跺脚离开了南京，回到了苏州。可是家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，也纷纷上门催债，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的风尘院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女子游山逛水，享受自然的风情。
对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽然说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可是那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半个月。
就在董小宛离开秦淮河不久，却有一公子慕名到秦淮河去寻访她，那位公子就是冒辟疆。这冒辟疆出身于官宦之家，虽无功名，却是胸怀大志，富有正义。天启年间，阉党魏忠贤阴谋弄权，惑乱朝纲，冒辟疆联合一批有志之士结社金陵，伸张正义，其中较有名的是明末四公子。
四公子分别是陈贞慧、方密之、侯方域、冒辟疆，皆是年少有才之士。无奈终因势弱力薄，不但未成气候，还惨遭阉党的摧折，冒辟疆虽免于难，但前途深受到影响，只好暂时寄情于山水声色之中。
这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试。说起乡试，冒辟疆已经参加过三次，凭他的才学早该中举，可在应试作文中，本应循规蹈矩，就经解经，他却要连系时势，针贬政局，自然违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任他落第。
与冒辟疆抱着同样心情来应试的还有他的好友方密之，两人全不把考试放在心上，见考前有点空暇，便相约往秦淮河去散心。方密之早听人说起秦淮河来了个冰清玉洁的冷美人董小宛，在青楼女子中别树一格，正合方密之等人的口味，因而与冒辟疆两人特意前往造访，不料董小宛却已经睹气离开了秦淮河。
后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望，只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去玩。在苏州冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已经在半塘接待客人，便又兴致勃勃地专程拜访。
偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了，之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望的来到半塘，却终于得以与她相晤。这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。
冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻四公子的大名，心中钦佩已久。”脸上果然露出欣喜的神色。
冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他们这劻扶正义的行为大感兴趣，不由得对她肃然起敬，细细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽然醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后疲倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。
这时候冒辟疆已经出游日久，囊中羞涩，不得不按照原计划离开苏州回家乡如皋去了，心里则暗藏着对董小宛的眷恋。
第二年的春天，冒辟疆再到苏州拜访董小宛，却又听说她陪钱谦益游览西湖去了，而且准备游完西湖再转道黄山观赏奇峰苍松，不知何时方能归来，冒辟疆只好悻悻地回去了。
转眼又是春江水暖的季节，冒辟疆奉母命往襄阳探望在那里作官的父亲，经过苏州，又禁不住往半塘寻访董小宛。这次董小宛又陪客人远游黄山去了，冒辟疆失望之极，自叹：“竟是如此的无缘。”
失望之余，他结识了当地名妓陈圆圆，两人十分的投缘，相携游历了苏州的山水，冒辟疆离去时还约定初夏返乡时候，还来与她同赏虎丘石榴。
到襄阳探望父亲，小住一段时间后即如约来到苏州，这时陈圆圆却已经被嘉定伯周奎聘去京都。冒辟疆怅然若失，怀着抑郁的心情只身雇舟前往虎丘。小舟沿着半塘河缓缓而行，冒辟疆漫无目的地欣赏着两岸的风景，小舟穿过一座青石小桥，眼
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