眼看自己熟悉的师长一个个金榜题名，祝枝山他也必须努力，科举除了读书之外还要练好楷书，祝枝山严格地按照前辈的教导扎扎实实地下了功夫，祝枝山往往把读书和写字结合起来学习。
祝枝山集各书家之法三大家之一，另外两人为文征明和王宠。他的书法吸取了唐虞世南、元赵孟俯书法之神，扬晋王羲之、王献的行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为明朝第一，流传有唐伯虎的画，祝枝山的字。
祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节，他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人。祝枝山的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。后来生了一个儿子，名续，正德年间的进士，官至广西左布政使，祝枝山在书法上的进步得到了岳父的指导。
李应祯精于书法，对各种书体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格，他又是文征明的书法老师，因此对吴门书派的形成影响很大。祝枝山在苦读期间结交了很多的良师益友，他拜比他长十岁的王鏊为师，又与年纪相仿的都穆、杨循吉为友，更与比他年轻的唐伯虎和张灵交往。他们经常一起作诗唱和、切磋书画，感情深厚，可是他中年不得志，怀才戏人生，祝枝山三十以后才华已经相当出众。
祝枝山三十三岁那年，参加乡试，考中举人，主考官王鏊对他的文章很赞赏。凭着自己的才学，祝枝山很自信，认为进京考试，录取高第易如反掌，谁知道以后七试礼部都没有成功，这出乎他的意料之外。
仕途的失意和打击对于祝枝山的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格产生了巨大的变化。祝枝山中年是在这样一个转变中度过的，他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极入世的儒家观念。
而后一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极出世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中的行为上表露之外，只能在诗文、书法中抒发，他的书法也渐渐转向行草书，五十岁以后在草书上的发展和成功与这样的心境是分不开的。
他在三十七岁时，和年轻的唐伯虎与邻居张灵一起常常纵酒游玩。唐伯虎好玩不好好读书，祝枝山知道后特地去规劝，此后唐伯虎又一心一意地读书了，他还把张灵收为自己的学生，在着文作诗或作书时，让张灵在旁边侍候笔砚，因此张灵也进步得很快。
在那段时间里，苏州人称祝枝山、唐伯虎、文征明、徐祯卿为江南四大才子，他们都规规矩矩的读书求取功名。
有一年除夕，一个姓钱的财主请祝枝山写春联，祝枝山想这个钱财主平日搜刮乡里，欺压百姓，今日既然找上门来何不借机奚落他一番？于是吩咐书僮在钱财主的大门两旁贴好纸张，挥笔写下了这样的一副对联。
“明日逢春好不晦气；来年倒运少有余财。”
过往的人们看到这副对联，都这样念道：“明日逢春，好不晦气；来年倒运，少有余财。”
钱财主听了气急败坏，知道是祝枝山故意辱骂他，于是到县衙告状，说祝枝山用对联辱骂良民，要求老爷为他作主处置，另外钱财主还暗中给县老爷送了些金银财物。
当下县令便派人传来祝枝山，质问道：“祝先生，你为何用对联辱骂钱老板？”
祝枝山笑着回答说：“大人此言差矣，我是读书人，无权无势，岂敢用对联骂人？学生写的全是吉庆之词。”
于是拿出对联当场念给众人听：“明日逢春好，不晦气；来年倒运少，有余财。”
县令和财主听后，目瞪口呆，无言对答，好半天，县老爷才如梦初醒，喝斥钱财主说：“只怪你才疏学浅，把如此绝妙吉庆之词当成辱骂之言，还不快给祝先生赔罪？”
钱财主无奈，只好连连道歉，祝枝山哈哈大笑，告别县令，扬长而去。
唐伯虎与祝枝山是好朋友，唐伯虎非常喜欢和祝枝山谈论有关追女仔的事。唐伯虎常说天下没有他搞不定的女人，祝枝山半信半疑。
有一天，祝枝山告诉唐伯虎：“后山住着一个寡妇，她守寡三年，把贞节视为生命，只养了一只老鹰相依为命，如果你能搞定这个女人，那我祝枝山对你是五体投地。”
唐伯虎想一想，便让祝枝山过几天来听消息。过了两天，下起了倾盆大雨，唐伯虎等到半夜，爬上了后山，来到了寡妇家门口。唐伯虎敲了敲门，问道：“能不能让我避避雨？”
寡妇开了门，原来是江南才子唐伯虎，连忙让他进屋，唐伯虎进了门，连连道谢，接着又问道：“可不可以将湿的衣服脱掉？”
寡妇一看衣服全湿了，连忙把衣服拿到灶上烘干，这时唐伯虎又问：“大嫂，我口渴了，借我一口瓢，让我喝口水行吗？”寡妇连忙拿了一口瓢给唐伯虎。
唐伯虎喝完了水，看看很晚了，问寡妇说：“大嫂能否让我在这里过一夜？”
寡妇想了想，屋外雨下得正大，也就答应了，将唐伯虎领至客房，唐伯虎进了客房，也不客气，倒头便睡。
第二天天亮，唐伯虎起床得早，悄悄走进院子，果然看见那只相依为命的老鹰。唐伯虎抓住老鹰，把毛都拔了下来，然后也没和寡妇打声招呼，就回了家。
过了几天，唐伯虎
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