海瑞的孝也是出名的，所以形成这种性格，与他的家世和特殊经历有直接的关系。
海瑞四岁丧父，他的母亲谢氏在盛年时守寡，与少年海瑞相依为命，他视母亲为天使保护神一般，自小对母亲说的事言听计从。母子俩最初在海南岛过着穷苦的日子，靠着祖上留下的十亩薄田维持生计。
谢氏深知幼儿教育的重要，在启蒙学习阶段就让他读《孝经》《尚书》《中庸》等圣贤书，在海瑞的心灵深处牢固树立起儒家的道德观。为了求学上进，谢氏可说是费尽了心思，他不许少年海瑞玩耍嬉戏。所以从小到大，海瑞没有幽默感，不善于交朋友，总是老气横秋，言词有板有眼，是个老夫子的形象。在母爱的畸型培养熏陶之下，他养成孤僻的心理，和认死理的倔强性格。
海瑞一生结过三次婚，纳过二位妾，大夫人潘氏嫁进海家之后，勤劳肯干，性情也不错，但是谢氏处处挑毛病，骂她是女骡转世，还唆使儿子续弦。理由十分简单，潘氏多年不生育，这是被骂女骡的原因，因为骡子没有生育能力，有碍于不孝有三，无后为大的礼教，他只得休掉发妻潘氏。
继配许氏生了两个女儿，为有着深刻封建lún_lǐ观念的海母所不容，由于同样的原因被逐出家门；后来三夫人在极为可疑的情况下暴毙，此事被传得纷纷扰扰，言官参劾他有杀妻之嫌，后来不了了之。另一个妾在屈辱中度日如年，也在同月自缢身亡。
嫁给海瑞的五位女人，有四个落得如此下场，其中有海瑞的薄情，主要在于海母的刁钻刻薄，拿儿媳妇当出气筒，她成为家庭的主宰后，必然是位鸡蛋里挑骨头的妈。她是海瑞忠孝思想培养者，也是海家悲剧的始作俑者，从四位妻妾的悲惨下场，可知海瑞唯母命是从，甚至打骂媳妇只要老母不生气，就是尽孝道，决不管对方的死活和感受。
他每日要板着面孔面对妻妾，不茍言谈，否则老母就掉脸子给他难堪。海母的所作所为，为当时人所诟病，然而没有什么力量能阻止海瑞对老母尽孝，他绝不会违拗母意，有如他不顾生死地为皇帝尽忠一样，他毫不顾及政敌的攻讦，时论的非议，更不顾天理良心，铁石心肠地看着妻妾们一个个落难离他而去。
海瑞秉持的这个孝，已经不仅是关爱、赡养老母了，内含着无条件的服从，甚至充当她施虐的帮凶。正是他孝道观的扭曲，一切正常的人性，包括夫妻的恩爱关系都得让路，这就是海瑞骨子里尽孝道的核心。
正是这种孝道观的驱使，使正襟危坐的海青天，在讲仁义道德的同时，变成面目可憎的衣冠qín_shòu了。他到了三四十岁时，还要经常和母亲同屋而眠，冷落妻妾，在孝道面前他没有独立人格和自主的婚姻生活，这样的夫妻关系能幸福吗？
海瑞的憨孝，还见于他对子女的态度上，海瑞有个女儿才五岁，一天，海瑞看见她拿一块饼在吃，就问：“谁给妳饼吃的？”
女儿回答：“是某个男孩。”
海瑞大怒：“女孩儿家怎能随便接受男孩的饼呢？妳不是我的女儿了；如果能从此不吃东西而饿死，才算是我的女儿。”
女儿哭了，果然不再吃东西了，到了第七天，女儿活活的饿死了。
从海瑞的为人看，他是说到做到，也要求家人做到，绝无通融的余地，以致逼得五岁的女儿不进食而死。他的作法过于残忍，让人觉得不可思议。由此可看出来海瑞是封建礼教的卫道士，在害人害己的过程中，他已经变得麻木不仁了。
海瑞深得民心，但却非常不得官心，他在官场和朝廷是相当孤立的。明朝高官按例可以为自己的父母请封赠，以荣耀乡里，官居二品的海瑞却没有能力为他母亲请得太夫人的尊号，在当时是少有的例外，侧面证实海母女德不佳。
海瑞一生确实提出过不少治国施政的良策，但被采纳实施的极少。他能够施展抱负、大刀阔斧地推行自己的政见，只有在巡抚应天十府时有所作为，但时间暂短，仅半年而已。
除了疏通郡治的江河，以工代赈的成果外，其他的皆在他离任后就废止了。海瑞充其量是一位洁身自律的清官，对大明王朝的政治、经济和社会生活并没有实质性的影响，在很大程度上只是一个道德上的典型。
老百姓拥护海清天，官员们对他却是又敬又怕。对于海瑞，他们嘴上不便多说，心里却有说不出的嫌恶，一听到要和海瑞共事，就如遇到瘟神，头皮发麻，心中打怵、唯恐避之不及。海瑞调升巡抚应天十府时，他的任命文告一公布，应天十府有点头脸的官宦便纷纷请求改调它处，有的甚至自动离职，宁肯丢掉乌纱帽，也不与他共事触霉头。
明神宗朱翊钧从嘉靖帝手中接过皇权不久，对海瑞有段评语：“用他做实际工作是不合适的，唯用来做道德表率却恰到好处。”
据说他看到万历皇帝的评语很伤心，一连七次递交奏折辞官，每次都不准。他也就像泄了气的皮球一样，无所事事的在闲职高位上度日，不久他就郁郁寡欢地与世长辞了。
海瑞在仕途的遭遇，说明他的忠孝观在那个年代有合理的内核，但是愚忠、憨孝做过了头，社会的主流意识也是不接纳的。正因为如此清官不得志、治世缺良策，就是这位清白官吏留给后人思考的话题。
明穆宗因中风突然的驾崩，年仅九岁的皇太子
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