元军攻打盘距在高邮的张士诚部义军，同时分兵攻打附近的六合等地，六合义军到滁州求援，郭子兴无意救援，但是朱元璋不顾郭子兴的反对，执意出兵。
两人发生分歧的原因是，郭子兴因为个人恩怨不愿出手相救，但是朱元璋有大局的观念，出于唇亡齿寒的考虑才出兵。事实上，郭子兴反对出兵是出于对敌我双方实力的准确判断，而朱元境执意以卵击石，只是他为了摆脱郭子兴的束缚而变得不知死活。
由于实力悬珠，朱元璋在六合吃了败仗，铩羽而归。朱元璋的冒失引火烧身，元兵跟踪追击，直扑滁州，朱元璋于途中设下埋伏打败了追赶的元军，但他深知无法与元军主力匹敌，为了保存实力，他不得不向元军示弱。
为了逃避打击，朱元璋摇身一变，将自己伪装成亲元义军，让滁州城里的百姓带着牛羊和美酒到元军营中犒军，返还了缴获的战马，并向元将求饶：“我们据守滁州是替朝廷保境安民，防备其他盗贼，你们怎么放着高邮的巨寇不打，反而来打自己人呢？”元将听了觉得有道理，于是拔营走人，转而攻打高邮去了。
此战是朱元璋首次与元军的正面交锋，军事上得分为零，但在政治上得满分，朱元璋以他的机智灵活，使滁州躲过一次劫难，此后他一直避免与元军发生冲突，当别的义军与元军打得头破血流的时候，朱元璋躲在后方闷声发大财，伺机兼并友军，有时还主动与元军联系，继续给它灌mí_hún汤，直到时机成熟时，朱元璋才撕下伪装，对元朝发动致命的一击，推翻了元朝。
元末乱世中，很多有钱人召募军队结寨自保，他们或穿青衣或穿黄衣，以区别于红巾军。其中相当一部分人是色目人，因为有钱人大多是色目人，这些人组织武装的初衷是自保，政治立场亲元，因此获得政府颁发的元帅称号，事实上常见风使舵，像qín_shòu大战中的蝙蝠一样游离在元政府和红巾军之间，但是当红军势大，他们就加入红巾军，当政府军占优势的时候，他们又摇身一变，成了亲元义军。
元军对这类武装无法取缔，也不能镇压，幻想着加以利用，因此采取宽纵的政策，因此这类武装层出不穷而且长盛不衰，这实际上支持了红巾军，后来红巾军势大，政府军在相当广阔的地域失去了控制，亲元义军几乎全都加入了红巾军。这是元末人民起事难以镇压，蒙古人失去江山的一个重要原因。
朱元璋把祸水引向高邮，未必是他的本意，仅是为了自保，但这增加了高邮方面的压力。高邮义军不属于红巾军系统，首领张士诚既没有利用弥勒佛或是明王下世进行蛊惑，也没有借反元复宋相号召，他起事完全出于激情。
张士诚本来是个盐贩子，他所在的两淮盐场是全国最大的盐场，产量占全国的四成，税收则占三分之一。当时盐业为政府专卖，交易者需经政府许可，持政府颁给的有效凭证。
垄断行业向来都有暴利，暴利往往带来走私，走私就会形成黑恶势力，在元朝末年政府控制力日益不支的情况下，这个行业围绕着走私变得十分腐败而且复杂，大大小小的利益集团斗争不休，只有形成团伙才能生存，哥们义气必不可少，而这个行业的违反乱纪行为使从业人员变得目无政府。哥们义气和目无政府很容易发展成聚众造反，张士诚在盐场时就作为一个胆大包天、交友大方的流氓小有名气。
在交易的过程中，张士诚的小利益集团常常受到更大的利益集团的欺骗，暴怒的张士诚与包括他三个弟弟士义、士德、士信以及好友李伯升、潘元明、吕珍在内的十八人杀了欺诈他们的大户人家，然后到附近的盐场招兵。盐丁和贫苦大众纷纷回应，很快就聚集了一支一万多人的队伍，众人推张士诚为共主。
随后张士诚在江淮刮起了一股小旋风，他劫掠了泰州及周边地区，阻断了大运河南北交通。元政府对江南财赋高度依赖，急于解决问题，在简单镇压失利后就高举胡萝卜，进行招抚，但张士诚很不给面子，戏弄了朝廷的封赏，他假意答应接受招抚，却杀死了前来封赏的使臣。年底，张士诚又攻占了高邮，从此骑踞运河两岸，可以更方便的抢劫漕运。张士诚在高邮称王，建立大周政权，建元天佑。
张士诚与在其它地区建立政权红巾军领袖不同，一般是在拥有相当数量的土地和人口后才建立政权，而张士诚却在一个鼻屎大的地盘上称王，显得十分独特，他的野心体现在对级别的要求很高，但对领地的要求很小，以做一个井底之蛙式的皇帝沾沾自喜。胸无大志，缺乏兼济天下的远大抱负是他后来失败的主要原因。
元政府仍指望以不劳而获的方式解决问题，朝廷再次派出使者，许以更大的官职，张士诚则再次戏弄了中央政府，他接待了来使，并作出一副慎重考虑的样子，最后又残忍地杀害了他们。朝廷屡遭戏弄，忍右丞脱脱率军南征高邮，元军此次出师规模十分庞大。
元军抵达高邮，双方战于高邮城外，张士诚大败，退入城中作龟缩状，元军将他包围了个水泄不通。高邮守军渐渐不支，情况十分危急，就在这时，元中央政府发生内讧，元军统帅脱脱卷入宫廷斗争，年底，元军临阵易将，高邮城下的一百万大军一哄而散，不少亲元义军转而投入红巾军，张士诚义军乘势出击，大败元军。
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