即将发生的檇李之战也成为最为著名的“吴、越三战（其余两战是“夫椒之战”和“姑苏之战”）”中的首战。
当时夫差指挥吴中军、伯嚭指挥左军、专诸的儿子专毅指挥右军。在越国方面，勾践率中军、诸稽郢率左军、灵姑浮率右军，每两军之中各安插着一支由五百人组成的敢死队。越国的三军都不满员，数量上处于劣势。
勾践见吴军阵列严整厚重、占尽了地利，心里不禁生出一丝忧虑。阖闾还没有击鼓，勾践就对敢死队下达了出击令。两支军队迅速对敌军的两个薄弱之处发动进攻。
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