中年以后，孔子曾担任过鲁国的中都宰，后升任司空、司寇等职。当时鲁国内部三家专权，为抑制其势力，孔子向鲁定公提出“堕三都”的主张，未果。这一失败给孔子带来了沉重的打击。此时的鲁国，鲁君怠政、季氏干政，孔子意识到其政治理想已无法在鲁国实现，无奈之下，他不得不离开鲁国，开始了长达十四年周游列国的生涯。
孔子和其弟子们到达的第一站是卫国。此时正是卫灵公在位期间，由于治理得当，卫国颇有些太平景象。孔子见此即发表了他的政治理论，《论语》载：子适卫，冉有仆（驾车）。子曰：“庶（人口稠密）矣哉！”冉有曰：“既庶矣，又何加焉？”曰：“富之。”曰：“既富矣，又何加焉？”曰：“教之。”（《子路》）
在卫国，孔子得到了很高的礼遇。卫灵公问孔子：“居鲁得禄几何？”对曰：“奉粟六万。”卫人亦致粟六万。然而好景不长，卫灵公听信别人挑拨，派公孙余假去监视孔子，孔子“恐获罪焉”，于是在卫国居住十个月后，黯然离开，这也是他第一次离开卫国。
从卫国出来后，孔子带着弟子们到达匡地，没想到在此遇到了麻烦。匡人曾被阳虎侵略过，因为孔子与阳虎长得有些相似，所以匡人把他当成阳虎围了起来。被围困整整五天后，孔子一行人才得以离开匡地。之后，孔子等人到达蒲地，一个多月后，他们再次回到卫国。
这时卫灵公宠爱的南子夫人派人来转告孔子，要求他一定要去见见南子夫人。虽然孔子十分不情愿，但还是去拜见她了。这一次的见面并不愉快，孔子对南子夫人的印象就更差了。并且，此时的卫灵公贪于享乐，过分宠溺南子夫人，这些都令孔子感到厌恶，因而在卫国呆了一个多月后，孔子再次离开，动身前往曹国，这一年恰逢鲁定公去世。
孔子等人并未在曹国做过多停留，之后他们来到宋国，在这里孔子又遇到了一个不小的麻烦。他们刚在一棵大树下演习礼仪，宋国的司马桓魋就因旧怨而把树砍掉了。为免遭迫害，孔子只好逃往郑国。在路上，弟子们都催促他快点走，孔子淡定地回答：“天生德于予，桓魋其如予何！”
到达郑国后，孔子不慎与弟子们走散，他只好站在城东门发呆，与此同时，子贡等人正在心急火燎地寻找着孔子。郑国人就告诉子贡：“东门有一个人，他的额头像尧，他的脖子像皋陶，他的肩膀像子产，然而自腰以下还不到禹的三寸。憔悴颓废的样子好像一条丧家之犬。”子贡到东门一看，果然是自己的老师。子贡将郑国人的话如实告诉了孔子。孔子欣然笑道：“外形上的描写不一定正确，然而说我像丧家之犬，是这样的！是这样的！”
从郑国离开后，孔子等人来到了陈国，一住就是三年。陈国君王非常赞赏博学多识的孔子，并向他请教了许多典故。然而此时陈国兵力微弱，时不时就遭到吴、楚等大国的骚扰和进攻，孔子所宣扬的“仁”、“礼”并不能起到扭转局势的作用。因而，孔子只好带着弟子们离开风雨飘摇的陈国，前往蔡国。
楚王听说孔子是个有智慧、有德行的人，在听说他已经到了陈、蔡交界处后，便决定派人去聘请孔子。当时楚国是个大国，孔子觉得如果能借着楚国的影响将自己的学说发扬光大，无疑是件好事，于是，他欣然答应了楚王的邀请。
就在孔子收拾停当，准备和弟子踏上去楚国的道路之际，陈、蔡两国的大夫们聚在一起动起了歪脑筋。他们说：“孔子是贤能的人，他在这里已经住了三年，我们的所作所为都不合他宣扬的思想，现在楚这样的大国来聘请他，如果他在楚国得到重用，我们这些大夫就危险了。”
于是这些人派兵把孔子和他的弟子们围困在了前不靠村，后不靠店的山野之中。几天以后，孔子一行人所携带的粮食都已吃完，一些体弱的弟子相继倒下，面对有些凄凉的场景，孔子并没有改变自己的志向，依然弦歌不辍。大家都劝孔子不要再去楚国了，早点打道回府就不会挨饿受冻。子路语带嘲讽地对孔子说：“君子也有穷厄的时候吗？”
孔子说：“君子穷厄是很正常的事情。难道我们因为穷厄就放弃我们的理想，就不去推行我们的道吗？君子能修其道，却不一定能为世俗所容。看来你的志向并不远大呀！”
孔子又问颜回：“诗云‘匪兕匪虎，率彼旷野’。难道我的道不对吗？为什么我会到这个地步呢？”颜回说：“夫子推行您的道就是了，天下不容，又有什么关系呢？道不修而遇穷途就放弃，就是我的耻辱。”
孔子为了宣扬自己的道德理想，虽在陈、蔡之间被困多日，但依然不改其志，没有放弃去楚国的打算。后来，楚昭王兴师来迎孔子，结束了陈蔡之厄。
到了楚国后，孔子本以为这回终于能好好宣扬自己的政治主张了，并且楚王也“欲以书社之地封孔子”，没想到却因令尹子西的反
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