祖承训于含毯门猛烈攻城，明军先行伪装成朝鲜军发起进攻，攻势甚弱被日军所轻视，逼近城楼时则卸装而进，露明盔甲全力奋战，日军大惊急分兵增援。神机营参将骆尚志率南兵六百率先登上城门，南兵为戚家军所练，登上城门即刻展开鸳鸯阵法相互协作，以少敌众，势不可挡，主将骆尚志秉性质实，勇于善斗，臂力绝人号称能举千斤，故军中号为骆千斤。骆尚志非军籍世职也非武举出身，靠拼杀而脱颖而出。此次依然奋勇异常，杀敌众多，虽一时不慎中弹被救，明军仍连连杀退日军并夺下大旗，含毯门日军退却，后续登城明军源源不断，大开城门，祖承训下令突击，夺下平壤含毯门。
杨元在七星门见久攻不下，张世爵请令装填大将军重炮轰城，杨元应允，炮击连发之下，七星门城门洞开，城墙毁坏，明军以戚金所率车营冲锋推进，火炮掩护，大举攻入七星门。明军坚甲刀利，日军不敌，日军城防大势已去便向内城退却，芦门、普通门相继被明军攻下。
小西行长聚拢败兵，尽出主力七千于内城固守，平壤城内多街道狭窄，小西行长及宗义智等日将充分利用地形发挥铁炮优势，明军前队纷纷中弹倒地难以推进，激战一日，两军在内城僵持，日军于城内各处窑堡死守，明军继而纵火焚烧，两军拉锯时久。日暮西山李如松下令收兵。当夜李如松准备劝告日军弃城而逃，柳成龙不解为何要放走小西行长？都元帅金命元也认为不得放走倭寇一人。李如松解释道：“兵法云围城必阙，重重合围之下敌必鱼死网破，相反若留有生路就可时敌军摇摆不定，斗志涣散，可减少我军攻城伤亡，而后我军只需在敌逃之时伏击即可。”
于是李如松向小西行长传信：“以我兵力足以将你歼灭，但不忍杀戮过甚，姑为退舍，开你先路”，时三番队援军大友义统所部因军中议论不定，不敢一战，擅自退去。小西行长见己方死伤众多，心想难以坚守平壤，回信情愿退兵，切勿阻拦。随后小西行长集合全军连夜出城向大同江退去。
李如松探知日军出逃，下令全军追击，元月大同江正是冰封之时，埋伏于沿江的明军及朝鲜立刻阻击，拖延日军南撤，明军追至大同江见日军正在南撤，令炮击江面，冰面破裂，日军淹死者多达数千之众，小西行长领残军向开城逃窜。平壤一战，明军阵亡七百九十六人，伤者一千四百九十二人，日军死伤近万，日军第一军几乎溃不成军。
小西行长率残部奔逃至开城面见小早川隆景，小早川见小西行长十分狼狈，所部伤亡惨重，平壤失守忙问明军战力如何？小西行长答道：“明军战力十分强悍，近战我军不能敌，明军火炮威力巨大，我军伤亡惨重。隆景大人，万不可与明军轻易开战，如欲战胜明军必须各军合力，平壤已失，开城孤军难保，不如退去汉阳集中军力再战。”
小早川隆景也认为有理：“想不到明军战力如此强悍，果如此前官兵卫所言应集中军力驻守汉阳，如今兵力分散反易被各个击破，的确应退守汉阳。待明军连胜而骄便可集中全力设伏聚歼。”随后小早川隆景便传令第六军准备弃守开城向汉阳移动。
而汉阳一边，宇喜多秀家也得知了平壤大败的消息，怒不可遏。军师黑田官兵卫劝道：“第一番队兵力近两万，堪称精锐，且据守平壤坚城占有地利却仍被明军所败，可见明军战力非比寻常，各军分散，不利于战，事不宜迟，应下令平安道、咸镜道、黄海道、江原道各队全部向京畿集中，保汉阳不失。”
宇喜多秀家不许：“怎么能如此安排，太阁殿下岂会允许？平壤大败为我军之耻，应立刻组织反攻怎能全部弃守南撤！”黑田官兵卫喝道：“秀家！事态紧急！不要再执迷不悟！想让全军都战死在朝鲜么！兵力分散只会接连大败，撤出北方四道，示弱麻痹，骄纵明军，集中军力方能在汉阳城外一战大胜，借此全歼明军则朝鲜立刻将完全被我军所占据，进军明国也将更为顺利。请立刻向各队下达严令，全部集中汉阳，违令者立即处死！”
石田三成也赞成道：“如果汉阳失守，那么北方各队都将面临灭顶之灾，请抓紧时间！”各奉行对此意见一致，宇喜多秀家便听从黑田官兵卫之言传达军令，而黑田长政则向宇喜多秀家请令由第三番队一部扼守要道阻击明军，掩护各军南撤。宇喜多秀家同意所请。
平壤之战后明朝备倭总经略宋应昌已至朝鲜，李如松参见报功，宋应昌听闻平壤大捷连连称赞，并慰问参战朝鲜官兵，令李如松在平壤休整之后*进军开城，李如松领命。南兵率先破城，赞画袁黄向南兵讲道：“平壤大捷，皆以为南兵为首功以报朝廷，南兵立有大功，宋侍郎亦已知之，诸位静待旨意即可。”南兵欢呼叩谢。
李如松在平壤休整十天后便乘胜进军，黑田长政下属黑田二十四将之一的久野重胜及黑田家家将栗山
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