曹操的书法也是一绝，和他在文学诗词方面的造诣有很大的关系。
《唐人书评》称，操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲。
西晋司空张华在《博物志》中称，汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。
南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把曹操的书法作品列入中中之品，称其隶墨雄瞻。
唐代书法家兼评论家张怀瓘在书法评论专著《书断》中称，曹操尤工章草，雄逸绝伦，将其章草作品评为妙品。
由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在蓝星华夏上名书法家中是数得着的。
有史料记载，曹操常与书法家钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外。
他尤其喜爱品味梁鹄的字，还曾将专用的五灵丹拿给因向韦诞借读蔡邕《笔法》遭拒而呕血的钟繇。
曹操他流传于世的墨迹很少，宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》。
明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》。
清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌黄鹤楼侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的涌月台三字。
曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的衮雪二字，现已迁入汉中博物馆内。
亳州曹操地下运兵道处所见到的衮雪二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款魏王，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。
人无完人，曹操此人也有不少缺点。
小的方面不足论道毕竟瑕不掩瑜，唯一可以值得说说的地方也只有好色这块。
曾有人对三国时期做出过一句戏称，曹魏爱人妻，东吴喜萝莉，蜀汉全是基。
光有诞生过子嗣的妻妾就有不少，其中丁夫人为原配夫人，无子女，养子为曹昂。
卞夫人为继配夫人，即武宣卞皇后，生曹丕、曹彰、曹植、曹熊四子。
刘夫人为妾室生曹昂、曹铄二子；环夫人为妾室生曹冲、曹据、曹宇三子；杜夫人为妾室，生曹林、曹衮二子。
秦夫人为妾室生曹玹、曹峻二子；尹夫人为妾室生曹矩；王昭仪为妾室，曹干养母；陈姬为妾室生曹干。
孙姬为妾室生曹上、曹彪、曹勤三子；李姬为妾室生曹乘、曹整、曹京三子，周姬为妾室生曹均，刘姬为妾室生曹棘；宋姬为妾室生曹徽。
赵姬为妾室生曹茂。邹夫人为妾室张济遗孀。
妻妾成群的结果导致儿女众多，可惜皇家不讲究什么人多力量大。
曹操十岁那年在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。
鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧沉着地与鳄鱼周旋，鳄鱼无法下口，于是逃掉了。
曹操回家后没有向家人提起鳄鱼的事，后来有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩。
曹操大笑天真地说，我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！
众人询问曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。
秦宜禄去袁术那里娶了汉朝宗室女为妻子，他的前妻杜夫人和儿子秦朗留在下邳。
建安三年曹操围攻吕布于下邳，关羽屡次请求在城破之后可以纳杜夫人为妾。
曹操见关羽反反复复的请求，怀疑杜氏美貌异于常人，于是亲自去看杜氏，果然美貌非凡。
曹操因此拒绝了关羽纳杜夫人为妾的请求，自己亲自纳杜夫人为妾。
秦朗于是成为曹操的继子，曹操异常疼爱秦朗，每次宴席看到秦朗，都对宾客们说世上还有人像我这样疼爱继子的吗？
曹操曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，曹操挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他。
曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方士兵们都很口渴。
于是曹操叫手下传话给士兵们说，前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。
士兵们听后，嘴里都流口水，他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。
魏文昭甄皇后贤惠而美貌，起先是袁熙的妻子甚为得宠。
曹公攻打进邺城后，便急忙令人召见甄氏，左右的随从却都禀告说，五官中郎将曹丕已经去了。
曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念痛其无嗣，于是在建安十一年派遣使者用金璧将其女蔡文姬从北方匈奴之地赎回国中。
重嫁给陈留人董祀并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了侧面贡献。
赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。
当夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将，酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。
苏东坡在《前赤壁赋》里称其，酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也。
曹操曾经途经曹娥碑下，杨修随行，石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。
曹操问杨修说，你知道这是什么意思吗？
杨修回答说，知道。
曹操说，你先别说，等我想一想，走出三十里远的时候。
曹操才说我已经知道了，命令修单独写出他所知道的。
俩人写出来的答案是一样的，于是曹操赞
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