此时，唐德刚正在哥伦比亚大学半工半读。去哥大图书馆时，因为唐是馆内胡适所认识的唯一的一位华裔小职员。唐常替他大图书馆时便总是找唐，于是他们便熟悉起来，并成为好朋友。
这一时期，美国的排外思想很重。用唐德刚的话说，胡适之的确把哥大看成北大，但哥大并没有把胡适看成胡适。
哥大到处罗致人才来充实有关汉学的教研，胡适可以说是最佳人选，但却因为不加入美国籍而被排除在外。
在国内时，胡适就特别喜欢同青年人交朋友，发掘他们，鼓励他们。胡适与唐德刚等年龄和地位相差一大截，但老少同处，一齐嘻嘻哈哈。那时，唐德刚、周策纵、吴纳孙、周文中、蔡宝瑜等一班人，在纽约组织了一个“白马文艺社”，这是一个纯友谊小组织，是一个吃吃喝喝的文艺俱乐部。胡适对他们这个小文艺团体非常爱护和支持，花费很多时间，仔细评阅他们的著作。一九五六年六月，他还在“白马文艺社”做了《再论新文学新诗新文字》的报告。
胡适一直将唐德刚视为自己的学生，虽然唐德刚没有上过胡适的课，但唐德刚自认是胡适的弟子，对胡适这位老师极为尊敬。
但需要指出的是，唐德刚虽然尊敬胡适、在与胡适的交往过场中时时执弟子礼，但在学术问题上，却毫不含糊，不因胡适是自己尊敬的老师就盲目地同意胡适的观点，而是敢于对胡适的观点进行挑战，表现出了极强的原则性。
1917年1月,胡适在《新青年》杂志上发表了轰动一时的《文学改良刍议》，在这篇文章中，胡适提出写文章的八点主张：须言之有物、不摹仿古人、须讲求文法、不作无病之呻.吟、务去滥调套语、不用典、不讲对仗、不避俗字俗语，这篇文章的影响非常大，可以说是吹响了新文化运动的号角。
但唐德刚先生对这篇文章的观点却颇有看法，1979年1月23日，他写了《刍议再议——重读适之先生文学改良刍议》一文，对胡适的观点提出了置疑，并逐条进行批驳。
唐德刚是这样理解“老师”一词的意义的：“至于我这个学生对老师的学问的学习保持个什么态度呢？我认为‘老师’一词的意义，并不代表真理的终点，但是老师毕竟是老师，所以对老师的全盘否定，甚至把老师的祖坟也给挖掉，那就太混账了；相反，对老师的全面肯定，也是病态。
唐德刚说，胡先生一辈子都叫我们做个‘不受惑的人。他还提到了胡适经常引用的“洞山和尚”的故事加以说明。
洞山和尚是云崖和尚的及门高足，有人问洞山和尚：“你赞成你的老师云崖和尚的话吗？”洞山和尚回答说：“半肯半不肯。”那个人又问：“为什么不全部肯定？”洞山和尚说：“若‘全肯’，即辜负先师也！”如果全部肯定，就辜负了老师了。
唐德刚对胡适的态度，也是“半肯半不肯”，这种态度看似大逆不道，其实是对学术的一种尊重，也是为了不辜负胡适、不辜负文化，诚如他自己所解释的那样：“对他们的老师不愿‘全肯’，不是不敬爱其老师，正是由于‘不辜负先师’才不愿‘全肯’。‘全肯’则没有进步，没有进步则文化便停摆了。做个胡老师真正的学生，就要遵从师训，不能‘全肯’，‘全肯’便是辜负文化了。”
唐德刚对胡适的这种批评精神，其实就是在践行亚里士多德的那句名言：“吾爱吾师，吾更爱真理！
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