《在上海（一）》和《在上海（二）》写的是从1904至1908年，胡适在上海求学的经历。
在梅溪学堂，胡适写曾纠正先生的错误：“这个传曰是《易经》的《系辞传》，不是《左传》”；根据先生出的题“孝弟说”而“勉强写了一百多字”，“一天之中升了四班”（进学时是第五班）；仅几个月，他从一个全不懂得上海话的“乡下人”升为头班学生，到后来还成了学堂选派去参加上海道衙门考试的四名佼佼者之一。
在这一时期，很重要的几件事是：他某次作文被命题《原日本之所由强》；煽动革命的思想有很强的号召力，邹容《革命军》的传抄；日俄战争爆发，“这时候中国的舆论和民众心理都表同情于日本，都痛恨俄国，又都痛恨清政府的宣告中立”。
在澄衷学堂，严复译的《天演论》风行全国，胡适的“适”即是出自“物竞天择，适者生存”；梁启超的《新民说》与《中国学术思想变迁之大势》“震荡感动”了胡适，后一书留给胡适的“失望”感促使他有了补作中国哲学史的“野心”。
第二年，“发起各斋组织‘自治会’”，发表《论性》演说，驳孟子性善论与荀子性恶论。宣扬王阳明等人的主张：人性本无善无恶，却又可善可恶。做了西一斋（第二班）班长，因为同学被开除而向上抗议，被记大过，而生去意。
在中国公学。该校由不满日本颁布取缔中国留学生规则而归国的留学生所创办，与革命党关系密切，是第一个用“普通话”教授的学校，“试行一种民主政治的制度”。胡适加入竞业学会，该学会创办《竞业旬报》；他在报上写白话文，写章回小说《真如岛》，“自由发表和整理思想”，最后还成为该报主编。在中国公学期间，胡适接触并且痴迷于古体诗歌，“发奋读诗，想要做个诗人”，后来还“颇有少年诗人之名”。
按时间与事件脉络，《我怎样到外国去》主要记述了从1908到1910年间发生的中国公学学.潮事件与考取留美官费一事。前一事简述：中国公学由于种种原因从学生为主体的“共和国家”制度变为董事会主体的制度，学生争取治校权利，组织了“校友会”，遭到压迫，于是一群学生退学而筹办“中国新公学”，但终因为条件艰苦，坚持一年后解散。期间曾“在新公学做教员”，教英文。
因家事败坏，新公学解散，忧愁烦闷时，如实的写自己跟着“浪漫的朋友”“堕落”，曾大醉，打了巡警，进了巡捕房。而后终于猛醒振作。在朋友们的帮助下参加留美考试……
《四十自述》的最后一篇题为《附录》，副题为《逼上梁山——文学革命的开始》，
这篇文字主要写的是在1917年1月发表《文学改良刍议》之前“一年多的文学讨论”。留美学生最先关注的是“中国文字的问题”，例如赵元任论“吾国文字能否采用字母制，及其进行方法”、胡适论“如何可使吾国文言易于教授”。随后，胡适提“要须作诗如作文”而引发“诗国革命”的争辩，经过一轮交流，胡适称自己“思想上起了一个根本的新觉悟”。同时也写到，因为朋友间的“大笔战”，他被“逼上了决心做白话诗的路上去”，写了第一首白话诗也就是著名的《蝴蝶》（原诗名《朋友》）：“两个黄蝴蝶，双双飞上天。不知为什么，一个忽飞还。剩下那一个，孤单怪可怜；也无心上天，天上太孤单。”
大段大段地引用文章、日记、书信，这应是胡适行文的一大的是“我的长处是明白清楚，短处是浅显”。
读这本自传，和阅读《白话文学史》、《中国哲学史大纲》等胡适的著作，会有不同的感受。多的是一种亲近感，多的是切入心路历程。会留给人对于成长、对于思想文化、对于为人处事等诸多的启发。
《四十自述》，因为剪裁得当，描写传神生动，取得很好的效果。在《新月》上登出前3章以后，刘大杰曾写信给胡适，评论说：“新月》上你那三篇文章，我最爱第二篇《九年间的家乡教育》。那篇给予人的印象是很深的。最成功的一点，是在纯朴的家园的生活里，反映出来一个聪明的孩子和一个慈爱而又是孤苦的母亲相依为命的活泼的面影。”
遗憾的是，《四十自述》毕竟只是“半部书”，而且是始终没能续完的“半部书”。
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