他的很多对联都有一段有趣的故事：
一年中秋赏月，金圣叹偶得上联，可是苦思半夜未有下联，次日他把这上联写在壁上，每天沉思，终不能对。直至大年三十除夕夜团年守岁，其妻叹曰：“今夜是最后一天，到明日又是一年的开头了。”金圣叹一听，突然跳起来说：“下联有对了！”随即在壁上续接写出了下联。
天上月圆，人间月半，月月月圆逢月半；
今夜年尾，明朝年头，年年年尾接年头。
金圣叹的舅父钱谦益，老奸巨猾，玩世不恭，原是明崇祯手下礼部尚书，后李自成进京，他投靠了南明奸相马士英。清兵南下，眼看南明快要覆灭，他又摇身一变，屈膝投降，当上清朝的礼部侍郎。这天，钱侍郎生日作寿，金圣叹母命难违，前往祝寿。酒席宴上，一个个摇头晃脑，弹冠相庆。独有金圣叹板着脸，不卑不亢，沉默不语。酒过三巡，一个打秋风的宾客过来拍马屁了。他说：“钱大人，令甥金相公乃江南才子，今日盛会，正好置酒论文，让我等开开眼界。”一时间赞声四起，金圣叹倒也不推辞，站起来淡淡一笑：“盛情难却，只好献丑了。就提一对联吧！”只见金圣叹手握斗笔，饱蘸浓墨，写道：“一个文官小花脸；”众人一见，大惊失色，钱侍正在捋须的手一颤抖，不觉拔掉了几根胡子。心想，这小子也太狂妄了！这七个字可以乱写？只见金圣叹不慌不忙又写了四个大字：“三朝元老……”众宾客一见，脸上露出笑容。钱侍郎怕金圣叹又来什么邪劲，便走上前冲他伸大拇指：“人瑞，真人才也！”谁知金圣叹却冷冷一笑，毫不迟疑，“刷刷刷”写完，把笔一掷，拂袖而去。众人一看，只见金圣叹写下的是十四个字：“一个文官小花脸；三朝元老大奸臣。”钱谦益两眼翻白，手脚冰凉，连一句话也说不出来。
而中国古时和金圣叹的对联故事类似的，还有不少好对，比如：
东典当，西典当，东西典当典东西；
春读书，秋读书，春秋读书读春秋。
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坐北向南吃西瓜，皮朝东甩；
思前想后读左传，页往右翻。
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一叶孤舟，坐了二、三个骚客，启用四桨五帆，经过六滩七湾，历尽八颠九簸，可叹十分来迟；
十年寒窗，进了九、八家书院，抛却七情六欲，苦读五经四书，考了三番二次，今天一定要中。
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板凳要坐十年冷；
文章不写一句空。
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有志者，事竟成，破釜沈舟，百二秦关终属楚；
苦心人，天不负，卧薪尝胆，三千越甲可吞吴。
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骑奇马,张长弓,单戈成战,琴瑟琵琶八大王,王王在上
伪为人,裘求衣,合手即拿,魑魅魍魉四小鬼,鬼鬼在边
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二舟并行橹速不如帆快
八音齐奏笛清难比箫和
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天为棋盘，星为子，何人能下？
地作琵琶，路作弦，哪个敢弹？
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眼珠子鼻孔子，珠子还居孔子上
眉先生须后生，后生更比先生强
。。。
二猿断木深山中，小猴子也敢对锯
一马陷足污泥内，老畜生怎能出蹄
（解缙、李调元互嘲）
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二三四五
六七八九（横批南北）
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烟锁池塘柳
炮镇海城楼
（各含火金水土木五行）
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