天正十年（1582年），景胜的亲信直江信纲因口角被毛利秀广所杀，为了防止直江氏从此断后，同时也为了提拔自己的发小家格和身份，景胜命兼续入赘直江家，娶其表姐阿船（直江景纲的女儿、信纲之妻），继承直江氏，正式改名为直江兼续，并且成为与板城城主。
之后，与狩野秀治共同执政，辅助景胜治理越后，并且发挥出内政、军政的才干，最终成为上杉的笔头家老，后来随着上杉景胜转封会津，被赐予米泽城30万石，成为天下第一陪臣。
由于大坂还未建成，而二条城又被出让给了足利义昭，秀吉暂住于自己养子织田秀胜的坂本城内，也在这一天，直江谦续与羽柴秀吉的人生发生了交合。
早在从春日山上洛的途中，直江谦续就在向石田三成打听这位大人的喜好，在交流中两人逐渐惺惺相惜，成为了好友。
在石田三成的口中，秀吉是最能继承信长公意志的人物，他礼贤下士，丝毫没有上位者的傲气，其尤为长袖善舞，处理好与其他的关系，是一位极好说话的人物。
同时秀吉还拥有超高的人格魅力，即便是拥有拥有70万石的宇喜多家都臣服于秀吉的统治之下。
石田三成为直江谦续描绘出一个治世之能臣的形象，使得直江谦续对这个统一畿内的“英雄”更加好奇。
可是等到在坂本城见到秀吉时候，确实一个极度萎缩的老大叔的模样。
秀吉已经提前听了石田三成的介绍，对这个名叫直江谦续的年轻人也很感兴趣，刚见面就问道“听说当初武田胜赖之所以退兵，是因为你带去了四万两黄金？”
“是，确实如此”坐在下首的在向秀吉行礼之后，并没有等到秀吉让其平身的指示，只能继续保持行礼的动作说道。
“可是我记得从你们上杉家上一代家主谦信公开始，就厌恶以钱财收买人心吗？那个说出武士的忠诚不是钱财可以来衡量的是他吧？如今你又算什么呢？”
在殿内伏地的直江谦续听了这话，耳边的鬓角开始留下汗水，殿中气氛有些尴尬。
过了一会儿，猴子有些不耐烦了，开始用扇子敲击地面，发出“咚咚咚”的声响，随着这几声有节奏的响动，直江兼续终于开口说道
“在下此举皆是为了挽救越后百姓于疾苦之中，谦信公也有言：不打无益之战，如果能将武田劝回，保全越后百姓，即便是十万金依然值得。”
直江兼续在这里用了一个日语谐音，他将上杉谦信常言的“不打无义之战”说成“不大无益之战”，以此来增加自己观点的合理性，越后口音本就与京都不同，羽柴秀吉也因此没有发现。
（不过，既然越后益与义口音相似，后人凭什么认为谦信公所言一定是“义”而非“益”呢？）
秀吉听到此言，点了点头，让直江兼续将头抬起，竟是一位俊美的少年。
秀吉继续提问道“你为了越后，真的可以命都不要吗？”
“做事之时瞻前顾后，只会连自己心爱之物都无法保护，视死如归，万事皆可克服，上杉上下皆是这般心态，不要说我，换做任何一个家臣，都愿意冒着生命危险去为越后换来和平。”
直江兼续此言深深的触及到秀吉的内心，使得秀吉对越后武臣都高看了几分，不再敢抱有轻视，最终秀吉接受了上杉景胜的同盟，并答应会帮助他平定新发田之乱。
也不知道秀吉可还记得与佐佐成政在富山城所言，此时秀吉公然支持上杉景胜，无异于是将佐佐成政彻底出卖，或许这也是后来佐佐成政背叛秀吉的原因吧。
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