有可能腓尼基人在前6世纪就已经发现马德拉了。老普林尼报道说他们知道一个叫做“猩红群岛“的地方。这个名字可能来自与古代欧洲获得猩红色用的龙血树。罗马人不知道这个群岛的精确位置。1351年的中世纪的地图上没有这个群岛的位置。据传1418年葡萄牙航海家重新发现了马德拉。从1420年开始葡萄牙人开始在岛上定居，他们使用岛上的月桂树来造船。
很快葡萄牙移民也开始种庄稼和养畜，人们用火烧的方法开荒，但据说1420年点起的一把大火一直到七年后才熄灭。从西西里岛引入的甘蔗对经济起了重要作用，1452年第一座加工甘蔗的水动的磨坊启用，15世纪中葡萄牙的糖一直到达了布里斯托尔。16世纪从塞浦路斯、克里特岛和西西里岛引入葡萄，酿酒业开始兴旺。从美洲带入的葡萄根虫对酿酒业打击很大，以至于许多人被迫离开马德拉。
在蒸汽轮船发明前，对从欧洲去往美洲和印度的船来说，马德拉是重要的中继站。马德拉也是从非洲向美洲贩卖奴隶的一个重要转运站。
发现史
“航海家“亨利最初派出的非洲航海探险队一直没有取得什么进展，因为当时的航海技术和设备还很简陋，使他们不敢远离海岸。不过其中有一次航行，帆船被风暴吹离了海岸，驱进茫茫的大西洋，意外地漂流到了马德拉群岛的一个岛屿上，从而取得了大航海时代的第一个重大地理发现--更准确地说是一次“再发现“。
现在我们知道，在很久以前的时代人们就已经认识到了马德拉群岛的存在。据说最早是古罗马人于公元前80年发现了它，并根据岛上生长的一种能够制作紫色染料的树木命名为“ine purpurrinae“，迦太基人则称之为“al agnam“。上述两个古国灭亡后，岛屿也就随之被人遗忘。千余年之后，大约在1339年之前，某些不知名的rny航海家重新发现了这个群岛，他们也把主岛称为“木材岛(ie)“，次岛则被称作“ie“。某些地图学者把它绘在了地图上，但那些珍贵的古地图一般秘藏在少数人手里，导致岛屿再度被人遗忘。
1418年，亨利派若奥·贡萨尔维斯·扎尔科(joaedil;alveo)和特里斯唐·瓦斯·特克塞拉(trieixeira)，两位自愿在亨利手下服务的王室贵族，指挥一艘巴尔卡(barcha)帆船沿着西北非海岸向南航行。他们在途中遭遇风暴，被吹到了从未到过的洋面，惊涛骇浪之中，小船随时都有可能被吞没，令人感到绝望。不知过了多长时间，风暴稍稍停息，他们喜出望外地在前头看到了一个四周长约20英里的小岛，然后驶进了岛上西南边的小湾里，万幸地躲过了这场灾难。因为当天是万圣节，所以他们把这个小岛命名为圣港(o)岛。
若奥·贡萨尔维斯·扎尔科
圣港岛东面直对着摩洛哥海岸的康坦角(cain，即迈杜扎角，位于北纬32°35、西经9°18)，海面相距500多公里。由此推测，扎尔科等人可能才航行到康坦角以南的吉尔角(caeer)，就被风浪吹向西方的海洋，幸运地遇到了圣港岛。如果是在更南面的诺恩角(cape non)遭遇风暴，肯定就会马上进入加那利群岛，而8年后葡萄牙人才发现该岛，那时早已有别的欧洲人在那里捷足先登了。
若奥·贡萨尔维斯·扎尔科
风暴停息后，扎尔科等人驾船回到了葡萄牙，向亨利亲王汇报了他们的意外发现，并请求允许他们到圣港岛去进行移民，因为岛上是无人居住的，而且环境良好。考虑到在该岛建立基地有助于以后的航海探险，亨利同意了请求。另外又有一些具有冒险精神的葡萄牙人申请加入了即将进行的移民探险队，其中有一位同样是贵族的巴托罗梅·佩雷斯特雷罗(bartolorelo)，他父亲希尔·莫尼斯是亨利的好友。
特里斯唐·瓦斯·特克塞拉
第二年，三艘帆船分别由扎尔科、瓦斯和佩雷斯特雷罗担任船长，带着移民、牲畜和大量的种子到圣港岛去安家落户。佩雷斯特雷罗的孩子带了一只宠物兔子上船，它在途中就下了一窝幼仔，到了岛上后就飞速地繁殖，达到了惊人的数量，后来给移民带来了极大的困扰。扎尔科等人在岛上分地筑屋，播种驯牧，初步安顿下来之后，佩雷斯特雷罗回葡萄牙向亨利汇报移民的进展状况，扎尔科和瓦斯则留下来照顾他们的新领地。
巴托罗梅·佩雷斯特雷罗
佩雷斯特雷罗启程后不久，扎尔科和瓦斯在岛上巡视和探察，发现在西南方很远的海平面上有一片巨大的类似于云层或水气的阴影，根据经验，他们推测那边可能有一块陆地。于是他们就驾船朝那边的海面搜索，不久就发现了比圣港岛大得多的一个岛屿，即马德拉岛。由于岛上树木异常茂密，他们就把它叫做iladeira，意为“木材岛“。这个名字和它以前的一些名称巧合，令人怀疑葡萄牙人可能知道那些被遗忘的事实。看到岛上面积广大，土地肥沃，环境宜人，扎尔科和瓦斯满心欢喜，马上回去向亨利报告了新发现。为了奖赏他们的功劳，经
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