世界慢慢向苹果敞开了大门，苹果也慢慢融入了崭新的世界。ipod是苹果打造的第一台大众消费设备，它的诞生见证了史蒂夫团队一路走来的每一步：先是iunes，接着就是ipod的诞生。史蒂夫的耐心和远见让公司踏上了新的征程，以前的苹果只专注于个人电脑，如今所选择的道路要复杂得多，苹果将沿着这条道路一直走下去，即使这意味着要深入其他领域。在史蒂夫的领导下，如果苹果能够驰骋音乐界，也一定能够在别的行业有一番作为。苹果的愿景始终没有改变：把运算工具交到普通人手中，给他们的生活和工作提供便利，但苹果的视野却完全不同了。
作为大众电子消费品，ipod的销售渠道不外乎以下几个：家电及电子产品零售商百思买（beuit city）、大型百货公司，以及诸如compusa之类的电脑零售商。史蒂夫鄙视上述所有渠道，即使到了产品销售阶段，史蒂夫依然对品位有着诸多要求，那些俗气、低端的销售渠道达不到苹果的审美品位，与他的营销策略也是背道而驰的。他只喜欢在一个地方销售苹果产品：苹果专卖店，专卖店是在ipod推出前4个月开业的。
多年前刚推出麦金塔时，史蒂夫就不喜欢把苹果电脑放在经销商的店里销售，因为电脑摆放和销售的方式都是他最不喜欢的。售货员唯一关心的只有营业额，并不在意麦金塔有什么特别之处，在ibm和克隆机占领市场后，就更没有动机去深入了解麦金塔了。在next工作时，史蒂夫曾和苏珊·巴恩斯聊起过开一家与众不同的电脑店，将高端产户看。
1998年年初，也就是史蒂夫回归苹果公司的几个月后，他让首席信息官尼尔·欧康诺（niall oconnor）拿出一个网上直销方案，当时戴尔电脑的网上直销业务做得比较成功。欧康诺把任务指派给了埃迪·库埃，库埃当时是人力资源部的技术员，欧康诺让他从程序员的角度设计一家网店。“我不觉得欧康诺认为我是设计网店的最佳人选，”库埃说道，“但不知道为什么，他觉得我能搞定史蒂夫。”库埃从未见过史蒂夫，对电子商务和零售业务也知之甚少，他征求了很多人的意见，包括销售主管米奇·麦丁奇。“把你最好的想法告诉他，”麦丁奇对库埃说，“不过无所谓，反正我们也不会真的开网店，否则就会得罪现有的那些销售渠道。”一周后，库埃、欧康诺、麦丁奇和其他一些员工开会讨论网店方案。库埃向史蒂夫做了汇报，他采用了可视化的形式呈现了方案，因为所有人都告诉他史蒂夫喜欢比较直观的汇报；他还把方案写在了纸上，因为所有人都告诉他史蒂夫不喜欢看（演示文稿），特别是在小型会议上。库埃的努力似乎都白费了，史蒂夫看了看方案，又递回给库埃，说道，“太差劲儿了。”
尽管史蒂夫对方案不满意，但他还是让其他参会人员发表对直销网店的看法。参会的高管提出了各种各样的潜在问题，比如，网店比较适合销售标准化的产品，不适合进行个性化的配置；没有做过市场调研，消费者未必喜欢从网上购买电脑；最严重的问题是，可能会得罪苹果公司现有的零售渠道，比如百思买和compusa。麦丁奇资格比较老，他静静地看着大家讨论，没有站出来表示反对。终于，有一个持反对意见的高管表达了自己的想法。“史蒂夫，”他问，“网店有什么意义呢？你不能开网店，那些零售渠道会恨我们的。”库埃虽然在这方面也没什么经验，但他立刻反驳了这个观点。“那些渠道？”他大声说道，“我们去年损失了20亿美元！谁在乎那些渠道！？”史蒂夫发话了。“你，”他指着那位高管说，“是错的。”他又看着库埃说道，“而你，是对的。”散会后，他让库埃和欧康诺设计一种方案，让客户可以在网店定制电脑，并能够在两个月内拿到货。
1998年4月28日，网店开张了。那天晚上，库埃准备开车回家时，特地去了史蒂夫的办公室，告诉他在短短6个小时内，网店的销售额就达到了100万美元。“太棒了，”史蒂夫说道，“如果我们有实体店的话就更好了。”库埃意识到史蒂夫永远不会满足。他喜欢接受挑战。
史蒂夫喜欢那些华丽的实体店。去意大利或法国度假时，他会拉着劳伦一起逛奢侈品店，比如华伦天奴（valentino）、古琦（gucci）、伊夫·圣·洛朗（yve）、爱马仕（es）、普拉达（prada）等。他通常一身波西米亚打扮，穿着破旧的牛仔裤和勃肯鞋，拉着劳伦一起逛奢侈品店。进店后，两人往不同的方向走去，劳伦随意地浏览着商品，史蒂夫则会与店员聊天，问一大堆问题：为什么店里货柜那么少？店里客流量如何？他还会观察店里的内部装潢，自然光和人造光打在木头、拱顶和阶梯上，营造出的氛围让人产生了花钱的冲动。对史蒂夫来说，这些奢侈品店实现了他始终无法实现的目标：在一家漂亮大气的专卖店里，以超高的利润率销售能够彰显生活品位的产品。产品陈列的方式也是奢侈品能够卖出高价的原因之一。电路城和compusa里狭窄的过道和无趣的售货员注定了苹果与奢侈品之间的巨大差距。
1eo米基·德雷克斯勒（key drexler）加入苹果公司董事会。2000年，他聘请塔吉特公司（target corp.）分管营销的副总裁罗恩·约翰逊（ron johon），让他加入苹果公司高管团队，
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