他认为，只有等将来联合集团这个骗局倒了，才能完整分析联合集团的经历和当初的设想，不过短期看起来联合集团倒不了——意大利最近这么有钱造新军舰，换新的步枪、机枪，换新飞机，根本不是军费增加，这全是总裁打的底子，这时候他就只有羡慕：能骗到钱来搞军备也是本事啊，日本怎么就没有这样的人呢？
所以这两个铁杆一个认为孔蒂尼是“人傻钱多”、一个认为孔蒂尼是“世界上独一无二的大骗子”，对打赌都是跃跃欲试。到乘船离去之前，在堀悌吉有意无意的撩拨之下，孔蒂尼终于和山本五十六也打上了赌。
赌局时间还是12年，孔蒂尼认为：“12年内，飞机将具备击沉任何一条战列舰的能力，如果12年后爆发下一次战争，航空母舰将成为核心军舰！”山本五十六同意孔蒂尼对飞机和航母的认可，但不同意12年这个判断，哪怕现在最好的飞机，速度也不过300多公里，载重量也很少，而且更要命的是命中率极低，所以他认为这个说法要到20年后才可能变成现实！
这赌局后来就被称之为：航空主兵论之赌！
至于赌注，孔蒂尼输了还是1条巡洋舰+100架飞机，如果赢了，山本五十六道：“那我就和堀君一样……”
孔蒂尼摇摇头：“这不行，我觉得你能当联合舰队司令长官，我们换个条件，允许我以100万美元为代价引进贵国海军的某种技术兵器或舰艇设计，或者允许我挑选20名中将以下的军官到意大利顾问团服务。”
这赌注难倒了山本五十六，因为堀悌吉的赌注是他自己可以说了算的，孔蒂尼这个赌注要上头认可，不过孔蒂尼激他：“你就报告给上头嘛……比如加藤宽治、伏见宫博恭王，他们不是战列舰中心主义者么？要不是东乡元帅年纪大了不便叨扰，我都建议您可以和他沟通一番。”
山本五十六很吃惊孔蒂尼对日本内部情况的了解，便真汇报上去了，结果不出孔蒂尼所料，无论加藤宽治、伏见宫博恭王都同意和孔蒂尼打赌！
伏见宫博恭王还拍着山本五十六的肩膀：“别怕！山本君，你能赌是出了名的，大家都看好你，输了也没什么大不了的，100万美元技术引进费摆在这里呢，又不是白要我们的东西！”
离开时，堀悌吉和山本五十六都殷勤地来码头送行，孔蒂尼心情愉快地和他们挥手告别：这两个赌局一下，海军顾问和93氧气鱼雷就到手了，不用怕日本人赖账不给，日本只要还想继续从意大利引进航空设备，就绕不过这个坎……
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